2-methoxy-2-(naphthalene-1-yl)acetonitrile | 33224-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-2-(naphthalene-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-methoxy-2-(1-naphthyl)acetonitrile；2-naphthalene-2-methoxyacetonitrile；2-Methoxy-2-naphthalen-1-ylacetonitrile
• CAS: 33224-73-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: ADDDAYDOWBVRLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-2-(naphthalene-1-yl)acetonitrile 、 phenylmagnesium bromide 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MURATA, SHIZUAKI;YAMABE, KUNIAKI;TASHIRO, KIYOFUMI;ISHIBASHI, YOSHIHIKO, CHEM. EXPRESS., 3,(1988) N 6, C. 363-366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸酐 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methoxy-2-(naphthalene-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  高价碘鎓炔基三氟甲磺酸酯的形成和原位反应，形成氰基碳烯。

  摘要：

  容易获得的甲硅烷基炔烃，碘代苯二乙酸酯和叠氮化物阴离子的转化被用于形成氰基卡宾并使之反应。发现铜（II）催化的反应以不同的方式反应。这两种方法都受益于在OH插入反应中高价碘鎓炔基三氟甲磺酸酯的形成和原位反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc08676g

文献信息

• A Sterically Congested α-Cyanoamine as a Cyanating Reagent: Cyanation of Acetals and Orthoesters
  作者：Shunsuke Kotani、Midori Sakamoto、Kazuki Osakama、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/ejoc.201501084

  日期：2015.10

  The cyanation of acetals and orthoesters by using a sterically congested α-cyanoamine as a cyanating reagent was investigated. The α-cyanoamine effectively facilitated cyanation in the presence of trichlorosilyl triflate to produce a variety of cyanated adducts in excellent yields. Analysis of the reaction mixture by 1H NMR spectroscopy revealed that trichlorosilyl triflate produced an oxocarbenium

  研究了使用空间拥挤的 α-氰胺作为氰化试剂对缩醛和原酸酯进行氰化。α-氰基胺在三氟甲磺酸三氯甲硅烷酯存在下有效促进氰化，以优异的产率生产各种氰化加合物。通过 1 H NMR 光谱分析反应混合物表明，三氟甲磺酸三氯甲硅烷基酯产生作为中间体的氧代碳鎓阳离子物质。
• Unique chemoselective Strecker-type reaction of acetals with TMSCN catalyzed by MgI₂ etherate
  作者：Hua Li、Haokun Pan、Xiangwei Meng、Xingxian Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1711413

  日期：2020.3.3

  Abstract An efficient and convenient Strecker-type addition of various substituted aromatic acetals, heteroaromatic acetals and α, β-unsaturated acetals with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) is achieved catalyzed by 10 mol% of MgI2 etherate (MgI2•(Et2O)n) in a mild, and high chemoselective manner with good to excellent yields. A non-coordinating reaction media (i.e., CH2Cl2) played a vital role in this

  摘要 在 10 mol% MgI2 醚合物 (MgI2•(Et2O)n) 的催化下，实现了各种取代芳香族缩醛、杂芳香族缩醛和 α, β-不饱和缩醛与三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 的高效便捷的 Strecker 型加成。温和、高化学选择性的方式，具有良好的收率。非配位反应介质（即 CH2Cl2）在该催化过程中起到了至关重要的作用。图形概要