zeatin | 31580-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: zeatin
• 英文别名: 6-(4-Propionoxy-3-methyl-trans-2-butenylamino)purine；2-methyl-1-propionyloxy-4-(7(9)H-purin-6-ylamino)-but-2-ene
• CAS: 31580-94-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₂
• 分子量: 275.31
• InChiKey: VAMPFOICXWANCY-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 、 玉米素 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 zeatin
  参考文献：
  名称：

  Derivatization for LC-Electrospray Ionization-MS:  A Tool for Improving Reversed-Phase Separation and ESI Responses of Bases, Ribosides, and Intact Nucleotides

  摘要：

  我们已经开发了一种分析极性化合物的方法，即在分析物的自由羟基上进行丙酸酐或苯甲酸酐的酯化反应后，进行反相液相-电喷雾-质谱（LC-ESI-MS）分析。该方法应用于植物激素类细胞分裂素的成员，包括腺嘌呤碱基、核糖核苷/糖苷以及在N-6位带有异戊二烯侧链的核苷酸，这些物质的极性范围广泛。该方法还被用于分析其他具有生物学重要性的化合物，例如核苷酸 AMP、ADP 和 ATP。形成更具疏水性的衍生物对分析的两个方面产生了重大影响。在不使用任何乙酸盐/甲酸盐缓冲液或离子配对试剂的情况下，保留在反相材料上的时间大大增加，并且由于衍生物的较高表面活性，ESI响应性增强。丙酸酰化的细胞分裂素的检测限在高位阿托摩尔到低位飞摩尔范围，相较于先前报道的数据，有了10至100倍的改进。使用自动化的SPE基净化方法，从植物拟南芥叶子的20至100毫克样品中提取的12种内源性细胞分裂素，能够以高度的准确性和精确性进行定量。此外，在反相LC-MS系统中，苯甲酸酰化的AMP、ADP和ATP的色谱特性在保留、分离和灵敏度方面远优于未经衍生的对应物，即便没有使用任何离子配对试剂。我们的数据显示，衍生化后进行LC-ESI-MS分析是分析低分子量化合物的一种有效策略，能够在单次注射LC-MS分析中测定极性范围广泛的化合物。

  DOI：

  10.1021/ac0499017