(6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-benzylsulfanyl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; sodium salt | 3595-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-benzylsulfanyl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; sodium salt
• 英文别名: 7β-(2-benzylsulfanyl-acetylamino)-cephalosporanic acid; sodium salt；7β-(Benzylmercaptoacetamido)-cephalosporansaeure-natriumsalz
• CAS: 3595-17-3
• 化学式: C₁₉H₁₉N₂O₆S₂*Na
• 分子量: 458.491
• InChiKey: LZJJCDTXSDMTKH-KQKCUOLZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.11
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  115.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-benzylsulfanyl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; sodium salt 在 sodium azide 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 3-Azidomethyl-7-benzylmercaptoacetamino-ceph-3-em-4-saeure
  参考文献：
  名称：

  922.头孢烷酸。第二部分 亲核试剂取代乙酰氧基

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650005015

文献信息

• Cephalosporanic acids. Part VI. Action of primary and secondary aromatic amines on cephalosporanic acids
  作者：J. Bradshaw、S. Eardley、A. G. Long

  DOI：10.1039/j39680000801

  日期：——

  molecules. 7-Phenylacetamido-cephalosporanic acid reacts in acetone at 50° with aniline, to give the lactam (V). This change represents initial nucleophilic attack at the 8-position; the dihydrothiazine (V) is protected by the stability of its γ-lactam system. The result is similar to the conversion of penicillanic acids into derivatives of the penicilloic acids.

  苯胺和茴香胺取代了7β-苯基乙酰氨基头孢烷酸（I； R 1 = NH·CO·CH 2 Ph，R 2 = OH，R 3 = OAc）中的乙酸酯基；如果不控制pH值，则产品可能会环化成γ-内酰胺（II）。如果pH值保持在7.5，则可防止环化。类似于戊二酸的乙烯基胺（III）是副产物。与N反应可避免内酰胺的形成取代的苯胺作为亲核试剂。我们没有观察到芳族分子的碳原子发生亲核攻击的产物。7-苯乙酰胺基-头孢烷酸在丙酮中与苯胺在50°下反应，生成内酰胺（V）。这种变化代表最初在8位发生亲核攻击；二氢噻嗪（V）受到其γ-内酰胺系统稳定性的保护。结果类似于青霉酸向青霉酸的衍生物的转化。