5-tert-Butyl-3H-quinazolin-4-one | 933823-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-tert-Butyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 5-(1,1-Dimethylethyl)-4(3H)-quinazolinone
• CAS: 933823-90-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: WLCZNFLHNJGKJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-Butyl-3H-quinazolin-4-one 在 palladium on activated charcoal 四丙基高钌酸铵 、 氢气 、 potassium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-tert-Butyl-3-[3-((2R,3S)-3-hydroxy-piperidin-2-yl)-2-oxo-propyl]-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗疟药的常古碱类似物的合成和评价。

  摘要：

  Febrifugine 是从 Dichroa febrifuga Lour 中分离出来的一种生物碱，作为对抗恶性疟原虫的活性成分。强肝毒性使得常古碱无法作为潜在的临床药物。在这项研究中，设计并合成了新型常古碱类似物。较低的毒性是通过减少或消除形成化学反应性和有毒中间体和代谢物的趋势来实现的。在体外评估合成化合物对氯喹敏感（D6）和氯喹抗性（W2）恶性疟原虫菌株的功效，并在新鲜分离的大鼠肝细胞中评估潜在的细胞毒性。最佳化合物的 IC(50) 优于其母体化合物常新。值得注意的是，这些化合物的毒性也比常古碱低 100 多倍。这些化合物以及潜在的设计原理可能有助于发现和开发新的抗疟药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.009

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of febrifugine analogues as potential antimalarial agents
  作者：Shuren Zhu、Quan Zhang、Chandrashekar Gudise、Lai Wei、Erika Smith、Yuling Zeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.011

  日期：2009.7

  Febrifugine is an alkaloid isolated from Dichroa febrifuga Lour as the active component against Plasmodium falciparum. Adverse side effects have precluded febrifugine as a potential clinical drug. In this study novel febrifugine analogues were designed and synthesized. Lower toxicity was achieved by reducing or eliminating the tendency of forming chemically reactive and toxic intermediates and metabolites

  Febrifugine 是一种从Dichroa febrifuga Lour 中分离出来的生物碱，是对抗恶性疟原虫的活性成分. 不良副作用已排除 febrifugine 作为潜在的临床药物。在这项研究中，设计并合成了新的发热剂类似物。通过减少或消除形成化学反应性和有毒中间体和代谢物的趋势来实现较低的毒性。对合成化合物的急性毒性和体外和体内抗疟功效进行了评估。一些化合物的毒性远低于天然产物 febrifugine 和现有的抗疟药氯喹，预计具有较宽的治疗窗。这些化合物以及潜在的设计原理可能有助于发现和开发新的抗疟药。