1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-iodo-5-(p-tolyl)-1H-pyrazole | 1318808-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-iodo-5-(p-tolyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-4-iodo-5-(4-methylphenyl)pyrazole
• CAS: 1318808-22-8
• 化学式: C₁₆H₁₁ClFIN₂
• 分子量: 412.633
• InChiKey: WGXMYRIGBFEKRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-(3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-ylidene)hydrazine 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-iodo-5-(p-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrazoles via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  Electrophilic cyclizations of alpha,beta-alkynic hydrazones by molecular iodine were investigated for the synthesis of 4-iodopyrazoles. alpha,beta-Alkynic hydrazones were readily prepared by the reactions of hydrazines with propargyl aldehydes and ketones. When treated with molecular iodine in the presence of sodium bicarbonate, alpha,beta-alkynic hydrazones underwent electrophilic cyclization to afford 4-iodopyrazoles in good to high yields. Iodocyclization was general for a wide range of alpha,beta-alkynic hydrazones and tolerated the presence of aliphatic, aromatic, heteroaromatic, and ferrocenyl moieties with electron-withdrawing and electron-donating substituents.

  DOI：

  10.1021/jo201119e