2-mesitylhydrazono-propionic acid ethyl ester | 100876-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-mesitylhydrazono-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Mesitylhydrazono-propionsaeure-aethylester；ethyl (2E)-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)hydrazinylidene]propanoate
• CAS: 100876-06-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: ZRESGLVATAECKO-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mesitylhydrazono-propionic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4,6-H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolisation of 2,6-dialkyl and 2,4,6-trialkylphenylhydrazones of diketones and ketoesters

  摘要：

  Unlike the migration of a methyl group observed in the ZnCl2 or acetic acid-catalysed indolisation of phenylhydrazones, dry ethanolic HCl catalysed indolisation of 2,6-dimethyl- and 2,4,6-trimethylphenylhydrazones of various substituted butane-2,3-diones and ethyl pyruvates yields 7-methyl- and 5,7-dimethyl-3-substituted indoles indicating elimination of an ortho-methyl group during indolisation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01364-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 2,4,6-trimethylphenyl diazonium chloride 生成 2-mesitylhydrazono-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolisation of 2,6-dialkyl and 2,4,6-trialkylphenylhydrazones of diketones and ketoesters

  摘要：

  Unlike the migration of a methyl group observed in the ZnCl2 or acetic acid-catalysed indolisation of phenylhydrazones, dry ethanolic HCl catalysed indolisation of 2,6-dimethyl- and 2,4,6-trimethylphenylhydrazones of various substituted butane-2,3-diones and ethyl pyruvates yields 7-methyl- and 5,7-dimethyl-3-substituted indoles indicating elimination of an ortho-methyl group during indolisation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01364-9

文献信息

• The Fischer Indole Synthesis. V. 2-Carbethoxy-4,7-dimethylindole from Ethyl Pyruvate 2,6-Dimethylphenylhydrazone¹
  作者：Robert B. Carlin、William O. Henley、D. Peter Carlson

  DOI：10.1021/ja01578a035

  日期：1957.11