8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-naphthonitrile | 1446781-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-naphthonitrile
• 英文别名: 8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 1446781-41-4
• 化学式: C₁₇H₁₈BNO₂
• 分子量: 279.146
• InChiKey: GBPHSBWZQRCGAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-naphthonitrile 在 potassium phosphate monohydrate 、 dicyclohexyl-[2-(2,6-dimethoxyphenyl)phenyl]phosphane; methanesulfonic acid N-methyl-2-phenylaniline palladium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 8-(1-((2S,4S)-2-(cyanomethyl)piperidin-4-yl)-6-fluoro-8-methyl-4-((S)-1-((S)-1-methylpyrrolidin-2-yl)ethoxy)-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-7-yl)-1-naphthonitrile bis(2,2,2-trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRICYCLIC KRAS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KRAS TRICYCLIQUES FUSIONNÉS

  摘要：

  本文披露了式（I）的化合物，使用这些化合物抑制KRAS活性的方法以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或改善与KRAS活性相关的疾病或障碍，如癌症。

  公开号：

  WO2021211864A1
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 三环己基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  CN116082315

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Investigation of the Carboxylate Position during the Acylation Reaction Catalyzed by Biaryl DMAP Derivatives with an Internal Carboxylate
  作者：Reiko Nishino、Takumi Furuta、Keizo Kan、Makoto Sato、Masahiro Yamanaka、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/anie.201300665

  日期：2013.6.17

  of the carboxylate ion: A series of biaryl DMAP catalysts with an internal carboxylate was prepared, and the catalytic activities of the derivatives were evaluated to determine the carboxylate position that most accelerated the DMAP‐catalyzed acylation. The carboxylate ion proximal to the pyridine ring in a face‐to‐face geometry was found to act as an effective general base for the acylation reaction

  羧酸根离子的位置：制备了一系列带有内部羧酸根的联芳基DMAP催化剂，并对衍生物的催化活性进行了评估，以确定最加速DMAP催化的酰化作用的羧酸根位置。发现面对面几何结构中靠近吡啶环的羧酸根离子可作为酰化反应的有效通用基础。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF KRAS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KRAS
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2021142252A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  Disclosed are compounds of Formula I, methods of using the compounds for inhibiting KRAS activity and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders associated with KRAS activity such as cancer. (I)

  本文披露了一种I式化合物，以及使用这些化合物抑制KRAS活性的方法和包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或改善与KRAS活性相关的疾病或障碍，如癌症。
• Axial chirality in biaryl <i>N</i> , <i>N</i> ‐dialkylaminopyridine derivatives bearing an internal carboxy group
  作者：Reiko Nishino、Shohei Hamada、Elghareeb E. Elboray、Yoshihiro Ueda、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1002/chir.23207

  日期：2020.5

  Axial chirality in N,N‐dimethylaminopyridines as well as N,N‐dipropylaminopyridines bearing an internal carboxy group were evaluated based on their racemization barriers and circular dichroism spectra. The half‐life of racemization of N,N‐dipropylaminopyridine derivative 2 was estimated to be 19.7 days at 20°C. Its enantiomers isolated as optically active forms showed positive‐negative and negative‐positive

  在轴手性Ñ，Ñ -dimethylaminopyridines以及Ñ，ñ -dipropylaminopyridines轴承基于它们的外消旋化的障碍和圆二色光谱的内部羧基进行了评价。N，N-二丙基氨基吡啶衍生物2的外消旋半衰期在20°C下估计为19.7天。以旋光形式分离出的对映体在310至210 nm处分别显示（+）- 2和（-）- 2的正负棉花效应。此外，（−）‐ 2 用作手性亲核催化剂，并在1-（1-萘基）乙烷-1-醇的酰基动力学拆分中表现出不对称诱导作用。
• [EN] AZAQUINAZOLINE PAN-KRAS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PAN-KRAS D'AZAQUINAZOLINE
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022132200A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention relates to compounds that inhibit at least one of KRas G12A, KRas G12C, KRas G12D, KRas G12R, KRas G12S, KRas G12V, KRas G13D and KRas Q61H, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12A、KRas G12C、KRas G12D、KRas G12R、KRas G12S、KRas G12V、KRas G13D和KRas Q61H中至少一个的化合物，包括该化合物的药物组合物和使用方法。
• [EN] KRAS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS
  申请人：[en]BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO2024036270A1

  公开（公告）日：2024-02-15

  The present disclosure provides KRAS inhibitors. Methods of treating cancers using the compounds are also provided.