3,5-bis-pyridin-3-ylmethyl-pyridine | 93317-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis-pyridin-3-ylmethyl-pyridine
• 英文别名: 3,5-bis(3-pyridinyl)-2-ylmethylpyridine；3,5-Bis-(3-pyridylmethyl)pyridin
• CAS: 93317-22-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃
• 分子量: 261.326
• InChiKey: ZHBMDMFXPYEWHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-吡啶甲醛 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 以8%的产率得到3,5-bis-pyridin-3-ylmethyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  一锅琥珀酸酯15控制的哌啶和芳醛的环缩合反应：3,5-二芳基甲基吡啶的合成

  摘要：

  在芳基醛回流下，Amberlyst 15受控的一锅式易操作的哌啶与芳醛的分子间环缩合反应提供了多样化的3,5-二芳基甲基吡啶。研究了各种酸性固体载体和反应溶剂的使用，以实现简便高效的转化。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03315

文献信息

• SiCl4-catalyzed/PR3-mediated β-C(sp3)−H functionalization of nitrones to α,β-unsaturated imines and aromatic heterocycles
  作者：De-Ping Zhu、Bao-Hua Xu、Yi-Ran Du、Suo-Jiang Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.038

  日期：2018.5

  A novel method of SiCl4-catalyzed/PR3-mediated β-C(sp3)−H functionalization of nitrones with aldehydes/ketones to α,β-unsaturated imines was developed. The synthesis of α,β-unsaturated imines mainly invovles deoxygenation and aldol condensation, each proceeding under a cooperation effect between Lewis acid and Lewis base. In addition, both the acidity and hydrolytic stability of the weak SiCl4 were

  开发了一种新的SiCl 4催化/ PR 3介导的醛-酮将β- C（sp 3）-H官能化为α，β-不饱和亚胺的新方法。α，β-不饱和亚胺的合成主要涉及脱氧和醛醇缩合，它们各自在路易斯酸和路易斯碱之间的协同作用下进行。另外，认为弱硅氯化硅4的酸度和水解稳定性都可以通过与由PR 3引起的硝酮脱氧而产生的氧化膦（R = Et）或磷酸三酰胺（R = NMe 2）来增强。。在六元硝酮的情况下，所得的α，β-不饱和亚胺中的[1,3]-氢化物移位导致芳构化，从而导致3,5-二烷基吡啶。