1-methoxy-2-(1-methoxyethyl)benzene | 22800-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-2-(1-methoxyethyl)benzene
• CAS: 22800-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: RIXPMKZOJLDXIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六羰基铬 、 1-methoxy-2-(1-methoxyethyl)benzene 以55%的产率得到(R,R)(S,S)-Cr(CO)3(C6H4(OCH3)CH(CH3)OCH3)
  参考文献：
  名称：

  通过+（-）-（邻甲氧基苄基甲基醚）三羰基铬的非对映选择性官能化合成R -α-甲基-邻甲氧基苄基甲基醚

  摘要：

  （+）-（邻甲氧基苄基甲基醚）Cr（CO）3的α-甲基化完全立体选择性地发生，从而在解配后产生均手性的R -α-甲基-邻甲氧基苄基甲基醚。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87304-8
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基二甲基苄甲醇 在 吡啶 、 甲醇 、 马钱子碱 作用下， 生成 1-methoxy-2-(1-methoxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Dabby et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3619,3622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site‐Selective Alkoxylation of Benzylic C−H Bonds by Photoredox Catalysis
  作者：Byung Joo Lee、Kimberly S. DeGlopper、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201910602

  日期：2020.1.2

  strategies for C-N and C-C bond formation. In particular, almost all methods for the incorporation of alcohols by C-H oxidation require the use of the alcohol component as a solvent or co-solvent. This condition limits the practical scope of these reactions to simple, inexpensive alcohols. Reported here is a photocatalytic protocol for the functionalization of benzylic C-H bonds with a wide range of oxygen

  特别是与CN和CC键形成的类似策略相比，能够使复杂有机分子直接进行CH烷氧基化的方法还远远不够。特别地，几乎所有用于通过CH氧化引入醇的方法都需要使用醇组分作为溶剂或助溶剂。该条件将这些反应的实际范围限制为简单，廉价的醇。此处报道的是一种光催化方案，用于使用多种氧亲核试剂对苄基CH键进行官能化。此策略将芳烃的光氧化还原活化与铜（II）介导的所得苄基自由基的氧化合并，从而可以高位点选择性，化学选择性，高选择性地引入苄基CO键，仅使用两当量的醇偶合剂就可以实现对官能团和官能团的耐受。这种方法可以将复杂的烷氧基后期引入生物活性分子中，提供了一种实用的新工具，在合成和药物化学中具有潜在的应用前景。
• Palladium‐Catalyzed Alkoxycarbonylation of <i>sec</i> ‐Benzylic Ethers
  作者：Carolin Schneider、Ralf Jackstell、Bert U. W. Maes、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201901592

  日期：2020.2.28

  An alkoxycarbonylation reaction protocol for the synthesis of 3‐arylpropionate esters starting from sec‐benzylic ethers and demonstration of a comparable reaction behavior to established olefin, alcohol, or aryl halide systems.

  从仲苄基醚开始合成3-芳基丙酸酯的烷氧基羰基化反应方案，并证明了与已建立的烯烃，醇或芳基卤化物体系具有可比的反应行为。
• Asymmetric synthesis of (R)-(+)-a-methyl-o-methoxybenzyl methyl ether via the stereoselective benzylic elaboration of tricarbonyl (η6-o-methoxybenzyl methyl ether)chromium(0)
  作者：Stephen G. Davies、Craig L. Goodfellow、Kevin H. Sutton

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82088-1

  日期：1992.10

  Treatment of tricarbonyl(ν6-o-methoxybenzyl methyl ether)chromium(0) with t-butyllithium followed by an electrophile gives a single diastereoisomer of the corresponding alpha substituted complex. The relative configuration within the product from methylation, tricarbonyl(η6-α-methyl-o-methoxybenzyl methyl ether)chromium(0), has been established via a single crystal X-ray structure analysis and found

  治疗三羰基的（ν 6 - ö甲氧基苄基甲基醚）铬（0）与叔丁基锂，随后亲电取代给出复杂的相应的α的单个非对映体。从甲基化产品中的相对构型，三羰基（η 6 -α甲基ö甲氧基苄基甲基醚）铬（0），已经建立了通过单晶X射线结构分析，发现为（RS，RS）因此，立体选择性是由非螯合控制机制引起的。上纯手性（+）的反应的重复-三羰基（η 6 - ö甲氧基苄基甲基醚）铬（0）给出，解络后，纯手性（[R ）- （+） - α -甲基ö甲氧基苄基甲基醚。
• Dem'yanovich, V.M.; Khlebnikov, V.A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 2, p. 255 - 259
  作者：Dem'yanovich, V.M.、Khlebnikov, V.A.

  DOI：——

  日期：——
• Demjanowitsch W. M., Khlebnikow W. A., Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 2, S 243-247
  作者：Demjanowitsch W. M., Khlebnikow W. A.

  DOI：——

  日期：——