1-acetoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene | 79691-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: 11-Oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-1-yl acetate
• CAS: 79691-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: RIXYXSQTDXGLGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 1-acetoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 在 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到(3aβ,4β,9β,9aβ)-9-acetoxy-2-methyl-3a,4,9,9a-tetrahydro-4,9-epoxy-1H-benzisoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Russel, Richard A.; Marsden, David E.; Sterns, Meta, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 6, p. 1223 - 1234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2-基乙酸酯 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到1-acetoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Russel, Richard A.; Marsden, David E.; Sterns, Meta, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 6, p. 1223 - 1234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The regiospecific synthesis of an anthraquinone based upon the elaboration of the adduct of 1-acetoxyisobenzofuran with p-benzoquinone monoacetal
  作者：RA Russell、DAC Evans、RV Warrener

  DOI：10.1071/ch9841699

  日期：——

  1-Acetoxyisobenzofuran (4) reacts regiospecifically with 4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dienone (p-benzoquinone monoacetal) (6) to yield a single [4π+2π] cycloadduct with endo stereochemistry. Treatment of this adduct (7) with sodium methoxide formed 1,10-dihydroxy-4,4-dimethoxy-4a,10- dihydroanthracen-9(4H)-one (12), which was oxidized by the Corey-Fleet reagent to afford 1-hydroxy-4-methoxyanthracene-9,10-dione. This model reaction illustrates the potential of this approach to the regiospecific synthesis of anthraquinones. Attempts to introduce methoxy substituents into the anthraquinone by using 4- and 7-methoxy-1-acetoxyisobenzofuran, isobenzofurans described for the first time, were less successful. This limitation is discussed.

  1-Acetoxyisobenzofuran (4) 与 4,4-二甲氧基环己-2,5-二烯酮（对苯醌单缩醛）发生区域特异性反应 (6)反应，生成具有内向 立体化学性质。用甲醇钠处理这种加合物 (7) 生成 1,10-二羟基-4,4-二甲氧基-4a,10-二氢蒽-9(4H)-酮 (12)、 经科里-弗莱特试剂氧化后得到 1-羟基-4-甲氧基蒽-9,10-二酮。该模型反应说明了 的潜力。 合成蒽醌的潜力。尝试将甲氧基取代基引入 甲氧基取代基的尝试。 7-甲氧基-1-乙酰氧基异苯并呋喃、异苯并呋喃 的尝试不太成功。本文 讨论。
• RUSSELL, R. A.;EVANS, D. A. C.;WARRENER, R. N., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 8, 1699-1707
  作者：RUSSELL, R. A.、EVANS, D. A. C.、WARRENER, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• Russel, Richard A.; Marsden, David E.; Sterns, Meta, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 6, p. 1223 - 1234
  作者：Russel, Richard A.、Marsden, David E.、Sterns, Meta、Warrener, Ronald N.

  DOI：——

  日期：——