(10R,11R)-10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-10,11-dicarboxylic acid monomethyl ester | 115474-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (10R,11R)-10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-10,11-dicarboxylic acid monomethyl ester
• 英文别名: methyl cis-10-carboxy-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-11-carboxylate；methyl cis-10-carboxy-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-11-carboxylate
• CAS: 115474-40-3；115511-46-1；115511-48-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: MHJPGVLKFNIBTA-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R,11R)-10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-10,11-dicarboxylic acid monomethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 rac-((5R,10S,11R)-10,11-dihydro-5H-5,10-(epoxymethano)dibenzo[a,d][7]annulen-11-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  旋光的10,11-二氢-5h-二苯并[a，d]环庚烯的合成

  摘要：

  通过脱氢，酮基的还原和二羧化作用，由二苯并亚戊酮合成二羧酸8。用辛可宁分解后，（-）-对映异构体用作各种转化产物的起始材料，所述取代基在10，11-位具有反式构型。这两个基团之间的闭环导致引入了另外的同或杂环。二甲基酯的尝试溴化9的8得到内酯49相反，LAH的减少导致形成相应的醚桥。在两种桥接化合物中，已经通过修饰C（11）上的取代基制备了几种衍生物。此外，描述了5-酮衍生物31和36的硝化产物，以及一些硫代类似物和含有一个额外的杂环的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87675-4
• 作为产物：
  描述：

  5H-二苯并[a,d]环庚烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (10R,11R)-10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-10,11-dicarboxylic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光的10,11-二氢-5h-二苯并[a，d]环庚烯的合成

  摘要：

  通过脱氢，酮基的还原和二羧化作用，由二苯并亚戊酮合成二羧酸8。用辛可宁分解后，（-）-对映异构体用作各种转化产物的起始材料，所述取代基在10，11-位具有反式构型。这两个基团之间的闭环导致引入了另外的同或杂环。二甲基酯的尝试溴化9的8得到内酯49相反，LAH的减少导致形成相应的醚桥。在两种桥接化合物中，已经通过修饰C（11）上的取代基制备了几种衍生物。此外，描述了5-酮衍生物31和36的硝化产物，以及一些硫代类似物和含有一个额外的杂环的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87675-4