2-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylphenol | 1428317-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylphenol
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-methylphenol
• CAS: 1428317-36-5
• 化学式: C₁₃H₂₂OSi
• 分子量: 222.403
• InChiKey: KGNATXJMIGQWDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylphenol 在 4-碘甲苯 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilyl)-4-hydroxy-4-methylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  手性芳基碘化物催化剂，用于对苯二酚的对映选择性合成。

  摘要：

  在设计用于立体选择性氧化脱芳烃反应的手性芳基碘化物催化剂时，以苯酚碘（III）的分子模型为起点。使用这种方法，可以构建衍生自8-碘四氢萘酮和酒石酸的催化剂，并将其用于从苯酚中合成对映体富集的对苯二酚。

  DOI：

  10.1039/c3cc00013c
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-4-methylphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  一种实用的邻位的甲硅烷基的-rearrangement邻溴苯基甲硅烷基醚使用镁（0）

  摘要：

  描述了不使用RLi由邻-溴苯基甲硅烷基醚实际合成邻-甲硅烷基取代的苯酚的方法。各种邻-溴苯基甲硅烷基醚用市售的Mg车削剂处理，易在空气中处理，并且甲硅烷基转移至邻位的收率高至高。即使在存在过量的Mg的情况下，也观察到2，6-二溴苯基甲硅烷基醚的选择性单放大，并且获得了邻溴-6-甲硅烷基苯酚作为主要产物。将得到的邻甲硅烷基取代的苯酚用（CH 2 O）n / MgCl 2 / Et 3甲酰化。N，然后与二胺缩合以良好的收率得到甲硅烷基取代的Salen型配体。该方案适用于大规模合成带有亚胺基的甲硅烷基取代的salen型配体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.052

文献信息

• Enantioselective 4-Hydroxylation of Phenols under Chiral Organoiodine(I/III) Catalysis
  作者：Kilian Muñiz、Laura Fra

  DOI：10.1055/s-0036-1588808

  日期：2017.7

  intermolecular enantioselective dearomatization of phenols under chiral (I/III) catalysis is reported. This protocol employs 3-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) as the terminal oxidant together with a defined C 2-symmetric aryl iodide as the effective organocatalyst. This enantioselective reaction proceeds with complete selectivity under mild conditions and enables the hydroxylative dearomatization of a number

  作为合成中碘的特别战略现代战略的一部分出版 抽象的 报道了在手性（I / III）催化下酚的分子间对映选择性脱芳香化的方法。该方案采用3-氯过氧苯甲酸（m -CPBA）作为末端氧化剂，并使用定义的C 2-对称芳基碘化物作为有效的有机催化剂。此对映体选择性反应进行在温和条件下选择性完整和能够实现数酚类的脱芳构化hydroxylative，得到相应的p -quinol产品具有高达50％的ee值。 报道了在手性（I / III）催化下酚的分子间对映选择性脱芳香化的方法。该方案采用3-氯过氧苯甲酸（m -CPBA）作为末端氧化剂，并使用定义的C 2-对称芳基碘化物作为有效的有机催化剂。此对映体选择性反应进行在温和条件下选择性完整和能够实现数酚类的脱芳构化hydroxylative，得到相应的p -quinol产品具有高达50％的ee值。
• Intermolecular enantioselective dearomatizing para-methoxylation of phenols using 2-iodoresorcinol/lactamide catalysts
  作者：Karol Kraszewski、Ireneusz Tomczyk、Marcin Kalek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154127

  日期：2022.10

  Intermolecular enantioselective oxidative para-dearomatization of phenols with the addition of methanol, catalyzed by a chiral 2-iodoresorcinol/lactamide, has been developed. The reaction allows for the synthesis of a broad range of 4-methoxy-2,5-cyclohexadienone products with up to 62% ee (from 2,4-disubstituted phenols in 43–62% ee; from a 3,4-disubstituted phenol in 17% ee; from 4-substituted-1-napthols

  已经开发了在手性 2-碘间苯二酚/乳酰胺催化下，通过添加甲醇对酚进行分子间对映选择性氧化对位脱芳构化。该反应允许合成范围广泛的 4-甲氧基-2,5-环己二烯酮产品，其 ee 高达 62%（来自 43-62% ee 的 2,4-二取代苯酚；来自 3,4-二取代苯酚在 17% ee 中；来自 38-44% ee 中的 4-取代-1-萘酚）。报告的结果证明了概念的证明，即在用甲醇代替水时，通过增加偶联配偶体的空间体积，可以通过简单的方式显着提高酚类分子间脱芳构化的对映选择性。