N'-(2-cyano-1,4-dioxo-quinoxalin-3-yl)-N,N-dimethylformamidine | 36187-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N'-(2-cyano-1,4-dioxo-quinoxalin-3-yl)-N,N-dimethylformamidine
• 英文别名: 3-Dimethylaminomethylenamino-chinoxalin-2-carbonitril-1,4-dioxid；N'-(3-cyano-1,4-dioxy-quinoxalin-2-yl)-N,N-dimethyl-formamidine；N'-(3-cyano-1,4-dioxidoquinoxaline-1,4-diium-2-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 36187-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₂
• 分子量: 257.252
• InChiKey: ZSSFBBAPHZJBBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁胺 、 N'-(2-cyano-1,4-dioxo-quinoxalin-3-yl)-N,N-dimethylformamidine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到2-cyano-3-formamidoquinoxaline-1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  某些新嘧啶并[4,5-b]喹喔啉5,10-二氧化物衍生物的合成及体外抗肿瘤评价

  摘要：

  合成了一系列新的三环嘧啶并喹喔啉衍生物，并进行了抗肿瘤分析，并与标准药物5-氟尿嘧啶进行了比较。这些新的嘧啶并喹喔啉衍生物是通过与邻氨基氨基腈喹喔啉衍生物3与各种试剂反应而合成的。有人说，邻氨基腈与氰酸钾在乙酸中的缩合被认为是构建并入喹喔啉部分的嘧啶环的新方法。氨基腈3与甲酰胺或Vilsmeier反应的进一步缩合，然后进行氨基转移或二硫化碳，作为嘧啶环合成的方法。化合物15取得显著成效化合物具有体外抗肿瘤活性，并且化合物9和14具有很高的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1999
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 2-cyano-3-amino-quinoxaline-di-N-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.25h， 以94%的产率得到N'-(2-cyano-1,4-dioxo-quinoxalin-3-yl)-N,N-dimethylformamidine
  参考文献：
  名称：

  某些新嘧啶并[4,5-b]喹喔啉5,10-二氧化物衍生物的合成及体外抗肿瘤评价

  摘要：

  合成了一系列新的三环嘧啶并喹喔啉衍生物，并进行了抗肿瘤分析，并与标准药物5-氟尿嘧啶进行了比较。这些新的嘧啶并喹喔啉衍生物是通过与邻氨基氨基腈喹喔啉衍生物3与各种试剂反应而合成的。有人说，邻氨基腈与氰酸钾在乙酸中的缩合被认为是构建并入喹喔啉部分的嘧啶环的新方法。氨基腈3与甲酰胺或Vilsmeier反应的进一步缩合，然后进行氨基转移或二硫化碳，作为嘧啶环合成的方法。化合物15取得显著成效化合物具有体外抗肿瘤活性，并且化合物9和14具有很高的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1999