(rac)-4-(1-hydroxyethyl)-2-chlorophenol | 154639-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (rac)-4-(1-hydroxyethyl)-2-chlorophenol
• 英文别名: 2-chloro-4-(1-hydroxyethyl)phenol
• CAS: 154639-01-7
• 化学式: C₈H₉ClO₂
• 分子量: 172.611
• InChiKey: CJNDZDPZYNNXSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-4-(1-hydroxyethyl)-2-chlorophenol 在 Devosia riboflavina (R)-selective alcohol dehydrogenase 、 Rhodococcus aetherivorans (S)-selective alcohol dehydrogenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 3’-氯-4’-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  芳基烯烃生物催化形式区域选择性和对映选择性马尔可夫尼科夫加氢胺化成手性胺

  摘要：

  对映体纯胺是多种药物、天然产物和生物活性化合物的重要中间体。烯烃的不对称分子间加氢胺化是合成手性胺的最原子经济的方法之一。然而，烯烃的直接立体选择性加氢胺化仍然是一个重大挑战。在此，我们开发了一种新型的全生物催化系统，使芳基烯烃能够直接立体选择性加氢胺化以生产手性胺。该过程涉及由水合酶 (HD) 催化的顺序烯烃不对称水合，然后原位通过两种对映互补的乙醇脱氢酶 (ADH) 将酒精氧化成酮，最后，通过 ω-转氨酶 (TA) 将酮对映选择性转化为对映体纯胺。乳酸脱氢酶 (LDH) 的添加促进了酒精氧化和丙酮酸还原之间的联系，使级联反应氧化还原自给自足，并推动该过程朝着所需的目标产物发展。首先通过使用具有痕量 NAD + (0.05 mM) 和吡哆醛-5'-磷酸 (PLP ) 的组合酶 (HD/ADHs/LDH/TA) 研究了 4-羟基苯乙烯1a-f不对称加氢胺化的体外级联生物催化) (0.1 mM)

  DOI：

  10.1039/d3gc01030a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-羟基苯)乙醇 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 盐酸二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(rac)-4-(1-hydroxyethyl)-2-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  铵盐催化的高度实用的邻苯二甲酸单邻位单卤代和苯硒化：范围和应用

  摘要：

  以1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）作为氯化剂的邻位选择性氯化铵盐催化的苯酚和1,1'-联-2-萘酚（BINOL）的直接C–H单卤化反应具有已开发。催化剂负载量低（低至0.01mol％），反应条件非常温和。包括BINOL在内的多种底物均与该催化方案兼容。氯化的BINOL是有用的合成子，用于合成范围广泛的不容易合成的不对称3-芳基BINOL。另外，相同的催化体系可以促进酚的邻位选择性硒化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00327

文献信息

• Asymmetric Enzymatic Hydration of Hydroxystyrene Derivatives
  作者：Christiane Wuensch、Johannes Gross、Georg Steinkellner、Karl Gruber、Silvia M. Glueck、Kurt Faber

  DOI：10.1002/anie.201207916

  日期：2013.2.18

  decarboxylases catalyze the regio‐ and stereoselective addition of H2O across the CC double bond of hydroxystyrene derivatives yielding (S)‐4‐(1‐hydroxyethyl)phenols with up to 82 % conversion and 71 % ee. Based on structure analysis and molecular docking simulations, a catalytic mechanism for this novel enzymatic reaction is proposed.

  一项以上的活动：由于其水合酶的活性，酚酸脱羧酶催化在羟基苯乙烯衍生物的CC双键上H 2 O的区域和立体选择性加成，生成（S）-4-（1-羟乙基）酚达到82％的转化率和71％的ee。基于结构分析和分子对接模拟，提出了这种新型酶促反应的催化机理。
• US3951662A
  申请人：——

  公开号：US3951662A

  公开（公告）日：1976-04-20
• Ammonium Salt-Catalyzed Highly Practical <i>Ortho</i>-Selective Monohalogenation and Phenylselenation of Phenols: Scope and Applications
  作者：Xiaodong Xiong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.8b00327

  日期：2018.5.4

  An ortho-selective ammonium chloride salt-catalyzed direct C–H monohalogenation of phenols and 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) as the chlorinating agent has been developed. The catalyst loading was low (down to 0.01 mol %) and the reaction conditions were very mild. A wide range of substrates including BINOLs were compatible with this catalytic protocol. Chlorinated

  以1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）作为氯化剂的邻位选择性氯化铵盐催化的苯酚和1,1'-联-2-萘酚（BINOL）的直接C–H单卤化反应具有已开发。催化剂负载量低（低至0.01mol％），反应条件非常温和。包括BINOL在内的多种底物均与该催化方案兼容。氯化的BINOL是有用的合成子，用于合成范围广泛的不容易合成的不对称3-芳基BINOL。另外，相同的催化体系可以促进酚的邻位选择性硒化。
• Biocatalytic formal regio- and enantioselective Markovnikov hydroamination of aryl alkenes to chiral amines
  作者：Qi Jin、Jingqi Zhang、Shuangping Huang、Lili Gao、Honghong Chang、Jiandong Zhang

  DOI：10.1039/d3gc01030a

  日期：——

  hydroamination of aryl alkenes to produce chiral amines. The process involves sequential alkene asymmetric hydration catalyzed by a hydratase (HD), followed by in situ oxidation of alcohol into ketone by two enantiocomplementary alcohol dehydrogenases (ADHs), and finally, enantioselective transformation of ketone into enantiomerically pure amine by a ω-transaminase (TA). The addition of lactate dehydrogenase (LDH)

  对映体纯胺是多种药物、天然产物和生物活性化合物的重要中间体。烯烃的不对称分子间加氢胺化是合成手性胺的最原子经济的方法之一。然而，烯烃的直接立体选择性加氢胺化仍然是一个重大挑战。在此，我们开发了一种新型的全生物催化系统，使芳基烯烃能够直接立体选择性加氢胺化以生产手性胺。该过程涉及由水合酶 (HD) 催化的顺序烯烃不对称水合，然后原位通过两种对映互补的乙醇脱氢酶 (ADH) 将酒精氧化成酮，最后，通过 ω-转氨酶 (TA) 将酮对映选择性转化为对映体纯胺。乳酸脱氢酶 (LDH) 的添加促进了酒精氧化和丙酮酸还原之间的联系，使级联反应氧化还原自给自足，并推动该过程朝着所需的目标产物发展。首先通过使用具有痕量 NAD + (0.05 mM) 和吡哆醛-5'-磷酸 (PLP ) 的组合酶 (HD/ADHs/LDH/TA) 研究了 4-羟基苯乙烯1a-f不对称加氢胺化的体外级联生物催化) (0.1 mM)