4-(p-Methylphenyl)-but-3-en-2-on Phenylhydrazon | 34292-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-Methylphenyl)-but-3-en-2-on Phenylhydrazon
• 英文别名: 4-p-tolyl-but-3-en-2-one-phenylhydrazone；4-p-Tolyl-but-3-en-2-on-phenylhydrazon；4-Methyl-benzalaceton-phenylhydrazon；N-[4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-ylideneamino]aniline
• CAS: 34292-29-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: RSUCRHJTYPZVDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-Methylphenyl)-but-3-en-2-on Phenylhydrazon 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Gattermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 347, p. 353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(对甲苯基)-3-丁烯-2-酮 、 苯肼,盐酸盐 在 氧气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(p-Methylphenyl)-but-3-en-2-on Phenylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1H-Indazoles and 1H-Pyrazoles via FeBr₃/O₂ Mediated Intramolecular C–H Amination

  摘要：

  A new synthesis of substituted 1H-indazoles and 1H-pyrazoles from arylhydrazones via FeBr3/O-2 mediated C-H activation/C-N bond formation reactions is reported. The corresponding 1,3-diaryl-substituted indazoles and trisubstituted pyrazoles were obtained in moderate to excellent yields under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo3026862

文献信息

• Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Pyrazoles via Ru(II) Catalysis: Intramolecular Aerobic Oxidative C–N Coupling
  作者：Jiantao Hu、Shi Chen、Yonghui Sun、Jing Yang、Yu Rao

  DOI：10.1021/ol3022353

  日期：2012.10.5

  An unprecedented ruthenium(II)-catalyzed intramolecular oxidative C–N coupling method has been developed for the facile synthesis of a variety of synthetically challenging tri- and tetrasubstituted pyrazoles. Dioxygen gas is employed as the oxidant in this transformation. The reaction demonstrates excellent reactivity, functional group tolerance, and high yields.

  已经开发出了空前的钌（II）催化的分子内氧化C-N偶联方法，可以轻松合成各种具有合成挑战性的三取代和四取代的吡唑。在该转化中，将氧气用作氧化剂。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性和高产率。