methyl 2-(2-(cyanomethyl)-6-methoxy-4-methylphenyl)acetonitrile | 946614-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(2-(cyanomethyl)-6-methoxy-4-methylphenyl)acetonitrile
• 英文别名: Methyl 2-[2-(cyanomethyl)-6-methoxy-4-methylphenyl]-7-methoxy-3-oxoindene-1-carboxylate
• CAS: 946614-48-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₅
• 分子量: 377.397
• InChiKey: DKVCFDCDHQRKAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(cyanomethyl)-6-methoxy-4-methylphenyl)acetonitrile 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 碘苯二乙酸 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 59.58h， 生成 dimethylisoprekinamycin
  参考文献：
  名称：

  异普瑞霉素的全合成：增强的重氮离子特性和对癌细胞的生长抑制活性的结构证据。

  摘要：

  使用溴化AB环合成子与代表D环的硼酸酯的Suzuki偶联，然后进行阴离子环化和适当的官能团处理，首次合成了结构新颖的重氮苯并[a]芴类抗生素异普瑞霉素（IPK）。提供了重氮苯并[a]芴体系表现出体外抗癌活性的第一个迹象，并描述了由于分子内氢键作用而增强重氮离子特性的X射线晶体学证据。

  DOI：

  10.1021/ol0712374
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-茚酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex potassium fluoride 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 methyl 2-(2-(cyanomethyl)-6-methoxy-4-methylphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  异普瑞霉素的全合成：增强的重氮离子特性和对癌细胞的生长抑制活性的结构证据。

  摘要：

  使用溴化AB环合成子与代表D环的硼酸酯的Suzuki偶联，然后进行阴离子环化和适当的官能团处理，首次合成了结构新颖的重氮苯并[a]芴类抗生素异普瑞霉素（IPK）。提供了重氮苯并[a]芴体系表现出体外抗癌活性的第一个迹象，并描述了由于分子内氢键作用而增强重氮离子特性的X射线晶体学证据。

  DOI：

  10.1021/ol0712374

文献信息

• A gold-catalyzed cycloisomerization/aerobic oxidation cascade strategy for 2-aryl indenones from 1,5-enynes
  作者：Jia Guo、Xiaoshi Peng、Xiaoyu Wang、Fukai Xie、Xinhang Zhang、Guoduan Liang、Zenghui Sun、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng、Yang Liu

  DOI：10.1039/c8ob02582g

  日期：——

  A unique gold(I)-catalyzed 5-endo-dig cyclization/aerobic oxidation cascade strategy from 1,5-enyne substrates with molecular oxygen as the oxidant to yield the indenone was described. The reaction mechanism was studied by heavy atom labelling and some related experiments. This method was applied to the formal total synthesis of isoprekinamycin.

  描述了一种独特的金（I）催化的5-内消旋环化/好氧氧化级联策略，该方法由分子氧作为氧化剂从1,5-烯炔底物生成茚满酮。通过重原子标记和相关实验研究了反应机理。该方法应用于异普瑞霉素的正式全合成。
• [EN] ISOPREKINAMYCIN ANALOGS AND SYNTHESES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES À L'ISOPRÉKINAMYCINE ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：UNIV MANITOBA

  公开号：WO2009019616A2

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to the preparation of various benzo[α]fluorenes The benzo[α]fluorene moiety appears in a variety of natural products, some of which have been shown to exhibit anticancer and antibacterial effects Methods of the present invention provide facile access to some of these natural products as well as derivatives thereof.