1-allyl-6,7-dimethyl-1,2-dihydro-2-quinoxalinone | 925691-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-allyl-6,7-dimethyl-1,2-dihydro-2-quinoxalinone
• 英文别名: 6,7-dimethyl-1-prop-2-enylquinoxalin-2-one
• CAS: 925691-30-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: BEJBUYIYRWUKKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-6,7-dimethyl-1,2-dihydro-2-quinoxalinone 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到1-(3-hydroxypropyl)-6,7-dimethyl-1,2-dihydro-2-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  N1-allyl-3-取代-6,7-二甲基-1,2-二氢-2-喹喔啉酮作为新型无环核苷及其区域异构体O-类似物的关键中间体

  摘要：

  关键中间体烯丙氧基喹喔啉 2a-c 和 N-烯丙基喹喔啉 3a-c 用于合成许多无环核苷，其化学修饰包括喹喔啉环，无环部分是 N1-丙二醇或 3-羟丙基取代基及其 O-类似物。这些化合物通过元素分析、MALDI MS 和 NMR 数据进行表征。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:280–288, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20203

  DOI：

  10.1002/hc.20203
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2-羟基-6,7-二甲基喹喔啉 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到1-allyl-6,7-dimethyl-1,2-dihydro-2-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  N1-allyl-3-取代-6,7-二甲基-1,2-二氢-2-喹喔啉酮作为新型无环核苷及其区域异构体O-类似物的关键中间体

  摘要：

  关键中间体烯丙氧基喹喔啉 2a-c 和 N-烯丙基喹喔啉 3a-c 用于合成许多无环核苷，其化学修饰包括喹喔啉环，无环部分是 N1-丙二醇或 3-羟丙基取代基及其 O-类似物。这些化合物通过元素分析、MALDI MS 和 NMR 数据进行表征。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:280–288, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20203

  DOI：

  10.1002/hc.20203

文献信息

• New Acyclic Quinoxaline Nucleosides. Synthesis and Anti-Hiv Activity
  作者：Ibrahim A. I. Ali、Iman A. Al-Masoudi、Nazik M. Aziz、Najim A. Al-Masoudi

  DOI：10.1080/15257770701795920

  日期：2008.1.18

  A series of acyclonucleosides substituted 1-(4,5-dihydroxypentyl) (13-8) and 2-(4,5-dihydroxypentyloxy)quinoxalines (19-24) were synthesized by the sharpless asymmetric dihydroxylation of the derivatives 1-6 and 7-12, respectively. Treatment of the quinoxaline base 26 with (R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl-p-toluenesulfonate (27) in the presence of NaH/DMF furnished 28. Acid hydrolysis of 28

  通过衍生物1-6和7的不尖锐的不对称二羟基化反应，合成了一系列无环核苷取代的1-（4,5-二羟基戊基）（13-8）和2-（4,5-二羟基戊氧基）喹喔啉（19-24）。 -12。在提供28的NaH / DMF存在下，用（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基甲基-对甲苯磺酸酯（27）处理喹喔啉碱26。酸水解28得到1- （2，3-二羟丙基）-6，7-二甲基-喹喔啉-2-酮（29）。或者，通过30的无锐二羟基化作用制备29。评估了所有化合物在MT-4细胞中的体外抗HIV-1和HIV-2活性，发现没有活性，只有29种化合物显示EC50抑制HIV-1。值为0.15 +/- 0.1 microg / ml，治疗指数（SI）为73。
• Metal-free regioselective nitration of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with <i>tert</i>-butyl nitrite
  作者：Yi-Na Li、Xue-Lin Li、Jin-Bo Wu、Hong Jiang、Yunmei Liu、Yu Guo、Yao-Fu Zeng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/d1ob02015c

  日期：——

  A metal-free coupling of quinoxalin-2(1H)-ones with tert-butyl nitrite has been developed. Distinctly from the previous functionalization of quinoxalin-2(1H)-ones, this nitration reaction took place selectively at the C7 or C5 position of the phenyl ring, affording a series of 7-nitro and 5-nitro quinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies revealed that the reaction

  已开发出一种喹喔啉-2(1 H )-酮与亚硝酸叔丁酯的无金属偶联。与之前的 quinoxalin-2( 1H )-ones 的官能化不同，这种硝化反应选择性地发生在苯环的 C7 或 C5 位，得到一系列 7-硝基和 5-硝基 quinoxalin-2( 1H ) )-产量中等至良好的。初步的机理研究表明，该反应可能涉及一个自由基过程。