2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1374428-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: (S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；(1S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1-phenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1374428-63-3
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂
• 分子量: 388.512
• InChiKey: VRHATQMWYXXTDU-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 (S)-6,6'-di(naphthalen-1-yl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl phosphate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 66.08h， 生成 2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  SPINOL-磷酸催化的高对映选择性Pictet-Spengler反应

  摘要：

  手性SPINOL-磷酸是N b -α-萘甲基甲基色胺与一系列脂族和芳族醛的不对称Pictet-Spengler反应的高度对映选择性催化剂，可提供具有优异收率和ee值的旋光四氢-β-咔啉。当前协议已应用于（-）-甜菜碱的不对称总合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201103207

文献信息

• The cinchona alkaloid squaramide catalyzed asymmetric Pictet–Spengler reaction and related theoretical studies
  作者：Liang Qi、Huacui Hou、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/c7ob02606d

  日期：——

  The asymmetric Pictet–Spengler reaction between tryptamine derivatives and aldehydes has been developed with a cinchona alkaloid squaramide as the catalyst, affording the corresponding tetrahedron-β-carbolines in good to excellent yields and ee values. A rational mechanistic pathway has also been proposed based on DFT calculations.

  用金鸡纳生物碱方酰胺作为催化剂已开发出了色胺衍生物和醛之间的不对称Pictet-Spengler反应，可提供相应的四面体-β-咔啉，并具有良好的产率和ee值。基于DFT计算也提出了一种合理的机理途径。