(E)-benzalacetone oxime | 1721-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzalacetone oxime
• 英文别名: 1-Phenyl-but-1-en-3-on-syn-oxim；(NE)-N-(4-phenylbut-3-en-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 1721-83-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: OGVPVEBIPIJKEJ-MVOABLDTSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzalacetone oxime 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸丁酯 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 1-Hydroxy-3(5)-phenyl-5(3)-methylpyrazol-2-oxid
  参考文献：
  名称：

  Hansen, John F.; Easter, John A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 6, p. 1481 - 1486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以95%的产率得到(E)-benzalacetone oxime
  参考文献：
  名称：

  An Eco-Friendly System for Oximation of Organic Carbonyl Compounds Under Microwave Irradiation

  摘要：

  在微波辐射下，使用NH2OH·HCl高效完成了多种有机羰基化合物的肟化反应。这些反应在水或水-乙醇绿色溶剂中进行，完美地选择性地生成了相应醛的Z-醛肟异构体和相应酮的E-酮肟异构体，产率极佳。

  DOI：

  10.13005/ojc/300241

文献信息

• An Electrochemical Beckmann Rearrangement: Traditional Reaction via Modern Radical Mechanism
  作者：Li Tang、Zhi‐Lv Wang、Yan‐Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1002/cssc.202001553

  日期：2020.9.18

  electrochemical Beckmann rearrangement, i. e. the direct electrolysis of ketoximes to amides, is presented for the first time. Using a constant current as the driving force, the reaction can be easily carried out under neutral conditions at room temperature. Based on a series of mechanistic studies, a novel radical Beckmann rearrangement mechanism is proposed. This electrochemical Beckmann rearrangement does

  摘要：很少研究电合成作为将杂原子引入碳骨架的潜在手段。在此，电化学贝克曼重排，即。e。首次介绍了酮肟的直接电解成酰胺。使用恒定电流作为驱动力，可以在室温下在中性条件下容易地进行反应。在一系列机理研究的基础上，提出了一种新颖的自由基贝克曼重排机理。这种电化学贝克曼重排不遵循经典贝克曼重排的反迁移规则。
• An Eco-Friendly System for Oximation of Organic Carbonyl Compounds Under Microwave Irradiation
  作者：Hana Batmani、Davood Setamdideh

  DOI：10.13005/ojc/300241

  日期：2014.7.1

  The oximation of a variety of organic carbonyl compounds was efficiently carried out with NH2OH·HCl under microwave irradiation. The reactions were performed in water or water-ethanol as green solvents to give Z-aldoxime isomers from the corresponding aldehydes and E-ketoxime isomers from the corresponding ketones in a perfect selectively with excellent yields.

  在微波辐射下，使用NH2OH·HCl高效完成了多种有机羰基化合物的肟化反应。这些反应在水或水-乙醇绿色溶剂中进行，完美地选择性地生成了相应醛的Z-醛肟异构体和相应酮的E-酮肟异构体，产率极佳。
• Synthesis of Oximes with NH2OH.HCl/DOWEX(R)50WX4 System
  作者：Davood Setamdideh、Behrooz Khezri、Seyran Esmaeilzadeh

  DOI：10.1002/jccs.201200011

  日期：2012.9

  out with DOWEX(R)50WX4/NH2OH·HCl system. The reactions were performed in ethanol to give Z‐aldoximation isomers of aldehydes and E‐oximaton of acetophenone derivatives in a perfect selectively. The oximation of compounds with two carbonyl groups was carried out selectively on one carbonyl moiety. Also, the oximation of aldehydes over ketones has been accomplished successfully by this system.

  用DOWEX 50WX4 / NH 2 OH·HCl体系有效地进行了各种羰基化合物的肟化反应。该反应在乙醇中进行，可以选择性地得到醛的Z-醛肟化异构体和苯乙酮衍生物的E-肟基酮。在一个羰基部分上选择性地进行具有两个羰基的化合物的肟化。同样，通过该系统成功地完成了醛在酮上的肟化反应。
• Hansen, John F.; Georgiou, Paul J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 6, p. 1487 - 1492
  作者：Hansen, John F.、Georgiou, Paul J.

  DOI：——

  日期：——
• NH2OH.Hcl/Bacl2: A Convenient System for Synthesis of Oximes from The Corresponding of Organic Carbonyl Compounds
  作者：Farhad Talaei、Davood Setamdideh

  DOI：10.13005/ojc/320334

  日期：2016.6.28

  Oximes have many applications in organic synthesis1. These compounds have antimicrobial, antioxidant, antitumor, anti-depressive, antiviral agents, and anticonvulsant properties2-7. Some oximation methods have been reported8. However our ongoing attentions to the development of new modified methods in organic synthesis8-15, we have investigated the oximation of a variety of carbonyl compounds with

  肟在有机合成中有许多应用1。这些化合物具有抗微生物，抗氧化剂，抗肿瘤，抗抑郁，抗病毒药和抗惊厥特性2-7。已经报道了一些肟化方法8。但是，由于我们对有机合成中新的改良方法的开发的持续关注，我们研究了在BaCl2存在下用NH2OH·HCl氧化多种羰基化合物的方法。结果与讨论