2-diazo-3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanenitrile | 1158187-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-diazo-3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethanecarbonimidoyl cyanide；2-Diazo-3-oxo-3-pyrrolidin-1-ylpropanenitrile
• CAS: 1158187-83-7
• 化学式: C₇H₈N₄O
• 分子量: 164.167
• InChiKey: MUMLWZBYGGBRHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙烯 、 2-diazo-3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanenitrile 在 tetrakis[μ-(αS)-α-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]pyridine-2-acetato-κO:.kappaO']dirhodium(II)(Rh-Rh) 、 三氟甲磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.25h， 以81%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-1-(pyrrolidine-1-carbonyl)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Marcoux, David; Azzi, Soula; Charette, Andre B., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6970 - 6972

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(氰基乙酰基)吡咯烷 在 triflic azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-diazo-3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Marcoux, David; Azzi, Soula; Charette, Andre B., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6970 - 6972

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Rh₂(<i>S</i>-IBAZ)₄-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes, Alkynes, and Allenes: Asymmetric Synthesis of Diacceptor Cyclopropylphosphonates and Alkylidenecyclopropanes
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Dominic Fiset、Philipp J. Gritsch、Soula Azzi、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja3099728

  日期：2013.1.30

  A mild and highly stereoselective rhodium(II)-catalyzed cyclopropanation of alkenes, alkynes, and allenes with diacceptor diazo compounds is reported. Using the phosphonate moiety as an efficient trans-directing group, the first catalytic asymmetric route to diacceptor cycloprop(en)ylphosphonates was developed by employing an α-cyano diazophosphonate and Rh(2)(S-IBAZ)(4) as chiral catalyst. The isosteric

  报道了一种温和且高度立体选择性的铑 (II) 催化的烯烃、炔烃和丙二烯与二受体重氮化合物的环丙烷化反应。使用膦酸酯部分作为有效的反式导向基团，通过使用 α-氰基重氮膦酸酯和 Rh(2)(S-IBAZ)(4) 作为手性催化剂，开发了第一个催化不对称二受体环丙（烯）基膦酸酯的路线。膦酸和羧酸衍生物的等排特性允许在该过程中替代使用 α-氰基重氮酯，从而以高产率和立体选择性生成 α-氰基环丙（烯）基羧酸酯。利用该系统中涉及的氰基卡宾中间体的特殊反应性，相容底物的范围可以扩展到取代的丙二烯，
• Use of achiral additives to increase the stereoselectivity in Rh(ii)-catalyzed cyclopropanations
  作者：David Marcoux、Vincent N. G. Lindsay、André B. Charette

  DOI：10.1039/b920587j

  日期：——

  We describe our studies on the effect of various Lewis bases and Brønsted acids as achiral additives on the stereoselectivity of some Rh(II)-catalyzed cyclopropanations.

  我们描述了各种路易斯碱和布朗斯特酸作为无手性添加剂对一些钌(II)催化的环丙烷化反应立体选择性的影响研究。
• Thioisomünchnones versus Acrylamides via Copper-Catalyzed Reaction of Thioamides with Diazocarbonyl Compounds
  作者：Vladimir G. Ilkin、Valeriy O. Filimonov、Eugenia A. Seliverstova、Mikhail S. Novikov、Tetyana V. Beryozkina、Aleksey A. Gagarin、Nataliya P. Belskaya、Nibin Joy Muthipeedika、Vasiliy A. Bakulev、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01352

  日期：2022.9.16

  was developed by intermolecular copper-catalyzed reactions of diazoacetamides with aromatic and heteroaromatic thioamides bearing a pyrrolidine moiety. The direction of the reaction can be switched toward 2-amino-2-heteroarylacrylamides by replacing the pyrrolidine with an aniline group or by the use of 2-cyano-2-diazoacetamides. The proposed mechanism and DFT calculations allowed us to rationalize the

  通过重氮乙酰胺与带有吡咯烷部分的芳族和杂芳族硫代酰胺的分子间铜催化反应，开发了一种新的类卡宾介导的硫代异戊二烯酮方法。通过用苯胺基团取代吡咯烷或使用 2-氰基-2-重氮乙酰胺，可以将反应方向转向 2-氨基-2-杂芳基丙烯酰胺。所提出的机理和 DFT 计算使我们能够合理化取代基对反应方向的影响。基于广泛的具有相似结构的可用试剂，发现了用于合成以前未知的 2-杂芳基硫代异构酮和 2-杂芳基丙烯酰胺的有效方法。一些合成的硫代异构酮在固态和溶液中表现出多色荧光。
• Enantioenriched Synthesis of Cyclopropenes with a Quaternary Stereocenter, Versatile Building Blocks
  作者：Misaki Uehara、Hidehiro Suematsu、Yoichi Yasutomi、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja1089217

  日期：2011.1.19

  Ir(salen) complexes were found to catalyze enantioselective cyclopropenation efficiently. Cyclopropenation can be carried out using either a donor/acceptor- or an acceptor/acceptor-substituted diazo compound such as alpha-aryl-alpha-diazoacetates, alpha-phenyl-alpha-diazophosphonate, 2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-diazoethane, and alpha-cyano-alpha-diazoacetamide as carbenoid precursors. The reactions provide highly enantioenriched cyclopropenes (84-98% ee) with a functionalized quaternary carbon as versatile building blocks.