N-2-aminoethyl-2-hydroxyiminopropanamide | 66472-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-2-aminoethyl-2-hydroxyiminopropanamide
• 英文别名: N-(2-Hydroxyiminopropionyl)-ethylendiamin；N-(2-aminoethyl)-2-hydroxyiminopropanamide
• CAS: 66472-57-9
• 化学式: C₅H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD19206519
• 分子量: 145.161
• InChiKey: TZYWLEPSHZYDEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-aminoethyl-2-hydroxyiminopropanamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Association phenomena. 3. Polyfunctional catalysis of acetyl phosphate decomposition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00474a033
• 作为产物：
  描述：

  methyl pyruvate oxime 、 乙二胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-2-aminoethyl-2-hydroxyiminopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Association phenomena. 3. Polyfunctional catalysis of acetyl phosphate decomposition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00474a033

文献信息

• Hydrophilic scaffolds of oxime as the potent catalytic inactivator of reactive organophosphate
  作者：Shengzhuang Tang、Pamela T. Wong、Jayme Cannon、Kelly Yang、Sierra Bowden、Somnath Bhattacharjee、Jessica J. O'Konek、Seok Ki Choi

  DOI：10.1016/j.cbi.2018.10.022

  日期：2019.1

  half-life (t1/2) by 2–3 fold relative to Dekon 139. Our mechanistic studies show that POX inactivation by the oxime compounds occurred faster at a higher temperature and in a pH-dependent manner in which the negatively charged oximate species is ≥ 10–fold more effective than the neutral oxime species. Lastly, using one of the lead compounds, we demonstrated its promising efficacy for POX decontamination

  尽管Dekon 139（2,3-丁二酮一肟（DAM）的钾盐）可作为皮肤活性有机磷酸盐（OP）的去污剂，但由于其体积小和亲脂性，与经皮吸收相关的不良事件相关。为了解决这个物理化学问题，我们合成并评估了14种亲水性肟化合物的聚焦文库的活性，每种化合物都设计了DAM或单异亚硝基丙酮（MINA）肟，束缚在极性或带电的支架上，以优化尺寸，亲水性和肟酸度。使用对氧磷（POX）作为模型OP进行高通量比色测定，以确定这些化合物在各种pH和温度条件下POX失活的动力学。初步筛选确定了6种先导化合物，相对于Dekon 139，t 1/2）降低了2-3倍。我们的机理研究表明，肟化合物对POX的灭活在较高的温度下以及pH依赖的方式下发生的速度更快，其中带负电荷的肟酸种类≥10–倍数比中性肟更有效。最后，使用一种先导化合物，我们证明了其对猪皮肤离体POX净化的有前途的功效，并显示了通过POX灭活保护乙酰胆碱酯酶（A