4-amino-2-((dimethylamino)methyl)phenol | 110952-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-2-((dimethylamino)methyl)phenol
• 英文别名: 4-amino-2-dimethyl-aminomethyl-phenol；4-amino-2-dimethylaminomethyl-phenol；2-dimethylaminomethyl-4-aminophenol；4-amino-2-[(dimethylamino)methyl]phenol
• CAS: 110952-48-2
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: RLIPTWJEXQXBQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C
• 沸点：
  295.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-((dimethylamino)methyl)phenol 、 3-butyryl-4-chloro-8-methoxyquinoline 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以27%的产率得到1-[4-[3-[(Dimethylamino)methyl]-4-hydroxyanilino]-8-methoxyquinolin-3-yl]butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reversible Inhibitors of the Gastric (H+/K+)-ATPase. 4. Identification of an Inhibitor with an Intermediate Duration of Action

  摘要：

  3-Acyl-4-(arylamino)quinolines were previously identified as gastric (H+/K+)-ATPase inhibitors, and clinical efficacy has been demonstrated for compound 3 (SK&F 96067). In the present study the further structure-activity relationship of this series is developed. Only a limited range of substituents are tolerated on the N-aryl ring or the 6- and 7-positions of the quinoline, and although hydroxylated derivatives were identified possessing markedly greater affinity for the enzyme, none of these proved to have adequate potency after oral dosing. In contrast, the 8-position of the quinoline ring proved suitable for a wide variety of substituents, allowing modification of physicochemical properties while retaining primary activity. This led to the identification of compound 4 (SK&F 97574), which combines good oral potency with a somewhat longer duration of action than 3 (though much shorter than covalent inhibitors such as omeprazole). This compound was selected for further development and evaluation in man.

  DOI：

  10.1021/jm00014a026
• 作为产物：
  描述：

  (N-{3-[(二乙氨基)甲基]-4-羟基苯基}乙酰胺 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-amino-2-((dimethylamino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新的芳基氨基喹喔啉的合成及其在小鼠中的抗疟活性。

  摘要：

  通过在盐酸存在下2-氯喹喔啉与适当的曼尼希碱的缩合反应制得2-芳基氨基喹喔啉。为了合成曼尼希碱，使4-乙酰氨基苯酚与甲醛和二烷基胺反应以产生3-[（（二烷基氨基）甲基] -4-羟基乙酰苯胺，然后进行水解。评估了新的芳基氨基喹喔啉在75 mg kg（-1）的剂量下对啮齿类疟原虫约氏疟原虫的抗疟活性。合成了三种化合物（2- [3-[（[二乙基氨基）甲基] -4-羟基苯胺基]-喹喔啉二盐酸盐（2b），2- [3-[（吡咯烷基）甲基] -4-羟基苯胺基]-喹喔啉二盐酸盐（2f），和2- [3-[（哌啶基）甲基] -4-羟基苯胺基]-喹喔啉二盐酸盐（2g））显示中等的抗疟活性。

  DOI：

  10.1211/0022357011777765

文献信息

• Convenient Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-chromenes from Photochemically Generated<i>o</i>-Quinone Methides and Malononitrile
  作者：Makoto Fujiwara、Masanori Sakamoto、Kimihiro Komeyama、Hiroto Yoshida、Ken Takaki

  DOI：10.1002/jhet.1964

  日期：2015.1

  2‐Amino‐4H‐chromenes were synthesized in moderate to good yields by the reaction of o‐quinone methides photochemically generated from o‐(dimethylaminomethyl)phenols with malononitrile. This method was applicable to the synthesis of fluorinated chromenes that were difficult to obtain by other methods. In addition, o‐(hydroxymethyl)phenols could be used for the reaction in the presence of tertiary amine bases.

  2-氨基-4- ħ -chromenes通过的反应在中等至良好的产率合成ö -quinone甲基化物的光化学产生从ø（二甲氨基甲基）酚与丙二腈- 。该方法适用于其他方法难以获得的氟化二苯甲基的合成。此外，在叔胺碱存在下，邻-（羟甲基）苯酚可用于反应。
• Probing the activity of a non-oxime reactivator for acetylcholinesterase inhibited by organophosphorus nerve agents
  作者：C. Linn Cadieux、Haoyu Wang、Yuchen Zhang、Jeffrey A. Koenig、Tsung-Ming Shih、John McDonough、John Koh、Douglas Cerasoli

  DOI：10.1016/j.cbi.2016.04.002

  日期：2016.11

  in vitro against nerve agent-inhibited recombinant human AChE. The inhibitory and reactivation potentials of ADOC were determined with native AChE and AChE inhibited with tabun, sarin, soman, cyclosarin, VX, or VR and then compared to those of 2PAM. Several structural analogs of ADOC were used to probe the reactivation mechanism of the molecule. Finally, guinea pigs were used to examine the protective

  目前针对神经毒症中毒的现场治疗方法包括阿托品（一种乙酰胆碱受体拮抗剂）和吡咯肟（2PAM），一种乙酰胆碱酯酶（AChE）的小分子激活剂。2PAM通过结合神经药的磷中心上的肟部分的直接亲核攻击，重新激活神经药抑制的AChE。由于存在永久充电的吡啶鎓基序，因此认为2PAM不能穿过血脑屏障，因此不能直接在大脑的神经元连接处起作用。在这项研究中，ADOC是一种最初使用杀虫剂抑制的AChE鉴定的非永久带电荷的非肟分子，其体外特征是抗神经药抑制的重组人AChE。用天然AChE测定ADOC的抑制和再活化潜能，并用塔邦，沙林，梭曼，环沙林，VX或VR抑制AChE，然后将其与2PAM进行比较。ADOC的几种结构类似物被用来探测分子的再激活机制。最后，用豚鼠检查该化合物暴露于沙林后的保护效果。两者的结果在体外和体内测试将在以后的小分子再活化的设计是有用的。
• Oxidationshaarfärbemittel auf der Baiss von 4-Amino-2-aminomethyl-phenolen
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP0226072A1

  公开（公告）日：1987-06-24

  Oxidationshaarfärbemittel auf des Basis von 4-Amino-2-aminomethyl-phenolen der allgemeinen Formel (I) worin R' und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Aminoalkyl, Mono- oder Dialkylaminoalkyl, Acylaminoalkyl, Aryl- oder Alkylsulfonylaminoalkyl, Carbamidoalkyl, Acyl, Aryl- oder Alkylsulfonyl oder Carbamoyl - wobei der Alkylrest jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist - bedeuten oder durch R' und R2 ein heterocyclischer nicht aromatischer Fünf- oder Sechsring, der zusätzlich eine Oxo-Gruppe aufweisen kann, gebildet wird, oder deren Salze als Entwicklersubstanzen. Gegenstand der Anmeldung sind ferner die neuen Entwicklersubstanzen der allgemeinen Formel (XII) wobei Ra gleich Wasserstoff, Alkyl, Hydroxyalkyl, Aminoalkyl, Mono- oder Dialkylaminoalkyl, Acylaminoalkyl, Aryl- oder Alkylsulfonylaminoalkyl, Carbamoyl, Carbamidoalkyl, Acyl, Aryl- oder Alkylsulfonyl - wobei die Alkylreste jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen - bedeutet und Rb gleich Aminoalkyl, Mono- oder Dialkylaminoalkyl, Acylaminoalkyl, Aryl-oder Alkylsulfonylaminoalkyl, Carbamoyl, Carbamidoalkyl, Acyl, Aryl- oder Alkylsulfonyl - wobei die Alkylreste jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen - ist. Die Entwicklersubstanzen der Formel (1) weisen, bei gleich gutem färberischen Verhalten, physiologisch bessere Eigenschaften auf als das für Färbungen im Rotbereich bisher hauptsächlich verwendete p-Aminophenol.

  一种基于通式（I）的 4-氨基-2-氨甲基苯酚的氧化染发剂 其中 R'和 R2 各自为氢、烷基、羟基烷基、氨基烷基、单或二烷基氨基烷基、酰氨基烷基、芳基或烷基磺酰基氨基烷基、氨基烷基、酰基、芳基或烷基磺酰基或氨基甲酰基、R'和 R2 或它们的盐组成的芳基或烷基磺酰基或氨基甲酰基--其中烷基在每种情况下有 1 至 4 个碳原子--或杂环非芳香族五元或六元环，其中可能还带有一个氧代基团，作为显影剂。 本申请还涉及通式（XII）的新型显影剂 其中，Ra 是氢、烷基、羟基烷基、氨基烷基、单或二烷基氨基烷基、酰氨基烷基、芳基或 烷基磺酰基氨基烷基、氨基甲酰基、氨基烷基、酰基、芳基或烷基磺酰基，其中每个烷基有 1 至 4 个碳原子；Rb 是氨基烷基、单烷基或二烷基氨基烷基、酰氨基烷基、芳基或烷基磺酰基氨基烷基、氨基甲酰基、氨基烷基、酰基、芳基或烷基磺酰基，其中每个烷基具有 1 至 4 个碳原子。 式（1）的显影剂物质比对氨基苯酚具有更好的生理特性，对氨基苯酚迄今主要用于红色范围的染色，具有同样好的着色性能。
• Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1199065A2

  公开（公告）日：2002-04-24

  Es wird ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, beansprucht, enthaltend mindestens ein Nitroxanthenderivat mit der Formel I, in der bedeuten R1 ein Wasserstoffatom, eine Carboxy-, Carboxylato-, Sulfo-, Sulfonato- oder Hydroxygruppe, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder Hydroxygruppe und M ein Wasserstoffatom, ein Alkali- oder ½ Erdalkalimetall.

  权利要求 1.一种用于含角蛋白纤维，特别是人类头发染色的组合物，包含至少一种式 I 的硝基蒽衍生物、 其中 R1 是氢原子、羧基、羧基、磺基、磺酰基或羟基、 R2 和 R3 各自独立地代表氢原子、卤素原子或羟基，以及 M 是氢原子、碱金属或 ½ 碱土金属。
• Dihydrothienopyrimidine zur Behandlung von entzündlichen Erkrankungen
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：EP1847543A1

  公开（公告）日：2007-10-24

  Die Erfindung betrifft neue Dihydrothienopyrimidine der Formel 1, sowie pharmakologisch verträgliche Salze, Diastereomere, Enantiomere, Racemate, Hydrate oder Solvate davon, die geeignet sind zur Behandlung von Atemwegs- oder gastrointestinalen Beschwerden oder Erkrankungen, entzündlichen Erkrankungen der Gelenke, der Haut oder der Augen, Erkrankungen des periphären oder zentralen Nervensystems oder Krebserkrankungen, sowie pharmazeutische Zusammensetzungen die diese Verbindungen beinhalten.

  本发明涉及式 1 的新型二氢噻吩嘧啶及其药理学上可接受的盐、非对映异构体、对映体、外消旋体、水合物或溶剂、 适用于治疗呼吸道或胃肠道不适或疾病，关节、皮肤或眼睛炎症，外周或中枢神经系统疾病或癌症，以及含有这些化合物的药物组合物。