N⁴,O^5'-bis(4,4'-dimethoxytrityl)-1-<(2R)-2-azido-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl>cytosine | 114827-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴,O^5'-bis(4,4'-dimethoxytrityl)-1-<(2R)-2-azido-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl>cytosine
• 英文别名: N⁴,O^5'-bis(4,4'-dimethoxytrityl)-1-((2R)-2-azido-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)cytosine；1-[(2R,3R,5S)-3-azido-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-4-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]pyrimidin-2-one
• CAS: 114827-21-3
• 化学式: C₅₁H₄₈N₆O₇
• 分子量: 856.978
• InChiKey: GKBLVSZGTWLOEI-PBQAQGAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.66
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  151.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴,O^5'-bis(4,4'-dimethoxytrityl)-1-<(2R)-2-azido-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl>cytosine 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以84%的产率得到1-(2-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-氢化物移位和β-消除反应合成2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧核苷的一般方法

  摘要：

  标题核苷（16U，Ç，G ^并ħ）从嘧啶和嘌呤核糖核苷在约30％的总收率在6个步骤合成经由关键中间体，被保护的3'-脱氧“阿拉伯”核苷，这是由deoxygenative [获得磺酰化核糖体的1,2，]-氢化物转移和β-消除反应。黄嘌呤类似物（9X和16X）是从相应的鸟嘌呤核苷制备的。未保护的3'-脱氧- '阿拉伯糖'-核苷（9U，C，A，G，H，X）及其叠氮核苷16对小鼠的HIV体外或P388白血病均未显示任何显着活性。

  DOI：

  10.1039/p19920000469
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 N⁴,O^5'-bis(4,4'-dimethoxytrityl)-1-<(2R)-2-azido-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-氢化物移位和β-消除反应合成2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧核苷的一般方法

  摘要：

  标题核苷（16U，Ç，G ^并ħ）从嘧啶和嘌呤核糖核苷在约30％的总收率在6个步骤合成经由关键中间体，被保护的3'-脱氧“阿拉伯”核苷，这是由deoxygenative [获得磺酰化核糖体的1,2，]-氢化物转移和β-消除反应。黄嘌呤类似物（9X和16X）是从相应的鸟嘌呤核苷制备的。未保护的3'-脱氧- '阿拉伯糖'-核苷（9U，C，A，G，H，X）及其叠氮核苷16对小鼠的HIV体外或P388白血病均未显示任何显着活性。

  DOI：

  10.1039/p19920000469

文献信息

• The Synthesis of 2′,3′-Dideoxycytidine and Its 2′-Azido Analogue. Applications of the Deoxygenative [1,2]-Hydride Shift of Sulfonates with Mg(OMe)₂–NaBH₄
  作者：Masajiro Kawana、Noritsugu Yamasaki、Masahiro Nishikawa、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1987.2419

  日期：1987.12.5

  New synthetic routes to the title compounds from cytidine were developed. Key intermediates were prepared by the deoxygenative reduction of 3′-O-mesylcytidine derivatives with the title reagents in a one-pot procedure.

  开发了从胞苷到标题化合物的新合成路线。通过标题试剂对 3′-O-甲砜基胞苷衍生物进行脱氧还原，在一锅程序中制备出了关键的中间体。
• KAWANA, MASAJIRO;YAMASAKI, NORITSUGU;NISHIKAWA, MASAHIRO;KUZUHARA, HIROYO+, CHEM. LETT.,(1987) N 12, 2419-2422
  作者：KAWANA, MASAJIRO、YAMASAKI, NORITSUGU、NISHIKAWA, MASAHIRO、KUZUHARA, HIROYO+

  DOI：——

  日期：——