17α-[(E)-2-[6-[N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)hydrazino]pyridin-3-yl]ethenyl]estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol | 614717-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-[(E)-2-[6-[N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)hydrazino]pyridin-3-yl]ethenyl]estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
• 英文别名: tert-butyl N-[5-[(E)-2-[(8R,9S,13S,14S,17R)-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethenyl]pyridin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 614717-68-9
• 化学式: C₃₅H₄₇N₃O₆
• 分子量: 605.775
• InChiKey: ZOFKSJGBBQDMKO-HHIYHEAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-[(E)-2-[6-[N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)hydrazino]pyridin-3-yl]ethenyl]estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到17-[(E)-2-(6-hydrazinopyridin-3-yl)ethenyl]estra-1,3,5(10),16-tetraen-3-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成17-α-取代的雌二醇-吡啶-2-基肼共轭物，作为在水中用Alberto络合物fac- [Re（OH2）3（CO）3] +标记的有效配体。

  摘要：

  （99m）Tc-雌二醇放射性药物的开发将有利于检测雌激素受体阳性的乳腺肿瘤。与有机金属三羰基-Tc（I）和相关的Re（I）配合物共轭的雌二醇衍生物能够实现高受体结合亲和力，但是在水中合成放射性标记配合物的有效方法尚不可用。我们对2-肼基吡啶作为Tc和Re的配体的合成的兴趣使我们研究了Pd催化卤代吡啶底物与肼基二甲酸二叔丁酯的胺化反应。2-和4-取代的卤代吡啶底物均经过与偶氮二甲酸二叔丁酯的CN偶联反应，生成Boc保护的吡啶肼衍生物。仅高度亲电子的3-吡啶卤化物被转化为肼。Boc保护的5-溴吡啶-2-基肼底物3是通过在2，5-二溴吡啶的2-位进行区域选择性取代而制备的。使用Sonogashira和Suzuki / Miyaura偶联反应分别以高收率合成1和2，将这种双功能螯合物连接到雌二醇的17alpha位置的乙炔基或乙烯基上。在酸性条件下将1脱保护得到肼盐酸盐25。通过用fac- [Re（

  DOI：

  10.1021/jo034780g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 四(三苯基膦)钯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 17α-[(E)-2-[6-[N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)hydrazino]pyridin-3-yl]ethenyl]estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  合成17-α-取代的雌二醇-吡啶-2-基肼共轭物，作为在水中用Alberto络合物fac- [Re（OH2）3（CO）3] +标记的有效配体。

  摘要：

  （99m）Tc-雌二醇放射性药物的开发将有利于检测雌激素受体阳性的乳腺肿瘤。与有机金属三羰基-Tc（I）和相关的Re（I）配合物共轭的雌二醇衍生物能够实现高受体结合亲和力，但是在水中合成放射性标记配合物的有效方法尚不可用。我们对2-肼基吡啶作为Tc和Re的配体的合成的兴趣使我们研究了Pd催化卤代吡啶底物与肼基二甲酸二叔丁酯的胺化反应。2-和4-取代的卤代吡啶底物均经过与偶氮二甲酸二叔丁酯的CN偶联反应，生成Boc保护的吡啶肼衍生物。仅高度亲电子的3-吡啶卤化物被转化为肼。Boc保护的5-溴吡啶-2-基肼底物3是通过在2，5-二溴吡啶的2-位进行区域选择性取代而制备的。使用Sonogashira和Suzuki / Miyaura偶联反应分别以高收率合成1和2，将这种双功能螯合物连接到雌二醇的17alpha位置的乙炔基或乙烯基上。在酸性条件下将1脱保护得到肼盐酸盐25。通过用fac- [Re（

  DOI：

  10.1021/jo034780g