methyl <1-phenyl-3-<4-(2-methoxyphenyl)piperazino>propyl>-1-sulphonate | 328248-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: methyl <1-phenyl-3-<4-(2-methoxyphenyl)piperazino>propyl>-1-sulphonate
• 英文别名: [3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-1-phenylpropyl] methanesulfonate
• CAS: 328248-58-4
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 404.53
• InChiKey: SIZQCTVPARVYLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 methyl <1-phenyl-3-<4-(2-methoxyphenyl)piperazino>propyl>-1-sulphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以68%的产率得到1-[3-(3-Methoxyphenoxy)-3-phenylpropyl]-4-(2-methoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Sharma, V. L.; Bhandari, Kalpana; Singh, C. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 11, p. 1000 - 1003

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl <1-phenyl-3-<4-(2-methoxyphenyl)piperazino>propyl>-1-sulphonate
  参考文献：
  名称：

  新的1-芳基-3-（4-芳基哌嗪-1-基）丙烷衍生物对5-HT1A血清素受体和血清素转运蛋白具有双重作用，是一类新型的抗抑郁药。

  摘要：

  为了寻求新的有效的抗抑郁药，设计，合成了1-芳基-3-（4-芳基哌嗪-1-基）丙烷衍生物，并对5-HT再摄取抑制和5-HT1A受体拮抗作用进行了评估。原则上，这种双重药理学特征应导致5-羟色胺能神经传递的快速而明显的增强，从而导致抑郁症的更有效治疗。该设计基于与抑制5-羟色胺再摄取有关的结构部分，例如γ-苯氧基丙胺，与典型的5-HT1A配体芳基哌嗪偶联。在结合研究中，几种化合物对5-HT转运蛋白和5-HT1A受体表现出亲和力。在两个结合研究中，最初在强迫游泳试验中使用Ki <200 nM的那些化合物测定了抗抑郁样活性。通过测量对小鼠直肠温度的内在作用以及对8-OH-DPAT诱导的体温过低的拮抗作用，进行功能表征。进一步研究了最有效的化合物（12f，23gE，28a和28b）在表达5-HT1A受体的细胞系中拮抗8-OH-DPAT诱导的福斯科林刺激的cAMP形成的抑制作用。此外，还在后天研究中

  DOI：

  10.1021/jm001059j