4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-nitroocta-2,7-diene | 1411681-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-nitroocta-2,7-diene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-(3-nitroocta-2,7-dien-4-yloxy)silane
• CAS: 1411681-07-6
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃Si
• 分子量: 285.459
• InChiKey: NQGJZCCWHOWFOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-nitroocta-2,7-diene 在 盐酸 、 甲醇 、 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 pyridinium chlorochromate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3aR,4R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2Hcyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of 15-A2tIsoP Isoprostane and 14-A4tNeuroP Neuroprostane

  摘要：

  A formal synthesis of the title natural cyclopentanoids was implemented based on intramolecular [3+2] cycloaddition in unsaturated silyl nitronates at the key step.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.09.008

文献信息

• Synthesis of substituted cyclopentanes based on intramolecular [3+2] cycloaddition of trimethylsilyl nitronates generated from 6-nitrohex-1-ene derivatives
  作者：A. V. Lozanova、A. V. Stepanov、O. D. Osipova、A. N. Vinnikova、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/s11172-011-0052-8

  日期：2011.2

  A method for the stereoselective synthesis of substituted 4aS*,7aS*-hexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-one, promising synthon of isoprostanes, has been developed based on the intramolecular dipolar [3+2] cycloaddition of silyl nitronates generated from 6-nitrohex-1-ene derivative.

  基于生成的硝基甲硅烷的分子内偶极 [3+2] 环加成，开发了一种立体选择性合成取代的 4aS*,7aS*-六氢环戊二烯 [c]pyran-3(1H)-one 的方法，有前途的异前列腺素合成子来自 6-nitrohex-1-ene 衍生物。