2,2-dimethy-N-(7-oxo-7,8-dihydro-1,8-napthyridin-2-yl)-propionamide | 874894-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,2-dimethy-N-(7-oxo-7,8-dihydro-1,8-napthyridin-2-yl)-propionamide
• 英文别名: 7-pivaloylamino-[1H]-2-oxo-1,8-naphthyridine；2-N-pivaloylamino-8H-[1,8]naphthyridine-7-one
• CAS: 874894-08-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: YTTSKUXPUIFBBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethy-N-(7-oxo-7,8-dihydro-1,8-napthyridin-2-yl)-propionamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-(pivaloylamino)-2-(2-ethylhexanoylamino)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Amidation of 2-Chloro- and 2,7-Dichloro-1,8-naphthyridines

  摘要：

  The catalytic amidation between 2-chloro- and 2,7-dichloro-1,8-naphthyridines and primary amides bearing functional groups is reported. When Pd(OAc)(2), xantphos, and K2CO3 are used, it is possible to obtain symmetric as well as non-symmetric 2,7-diamido-1,8-naphthyridines in 50-90% yield with good functional-group tolerance. Monoamidation of 2,7-dichloro-1,8-naphthyridine using 0.9 equiv of the amide proceeded with good selectivity compared to the formation of the diamide, but as a result of the difficult isolation of the product, isolated yields were poor to moderate (22-42%).

  DOI：

  10.1021/jo051864b
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 2,2-dimethy-N-(7-oxo-7,8-dihydro-1,8-napthyridin-2-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  实时比色法“二合一”试剂盒，用于跟踪活的HeLa S3细胞中尿酸和Hg2 +的ppb水平以及Hg2 +诱导的酮-烯醇互变异构现象

  摘要：

  具有高斯托克斯频移的基于TBET的“开启”荧光试剂，对生物重要的尿酸以及有毒的Hg 2+具有选择性和比色检测。

  DOI：

  10.1039/c6ra06987h

文献信息

• Intermolecular steric hindrance in 7-acylamino-[1H]-2-oxo-1,8-naphthyridines: NMR, ESI-MS, IR, and DFT calculation studies
  作者：Borys Ośmiałowski、Erkki Kolehmainen、Elina Kalenius、Babita Behera、Reijo Kauppinen、Elina Sievänen

  DOI：10.1007/s11224-011-9808-x

  日期：2011.10

  of 7-(RCONH)-[1H]-2-oxo-1,8-naphthyridines (R = Me, Et, i-Pr, t-Bu, 1-adamantyl (1-Ad), CF3, and C2F5) containing ADAD quadruple hydrogen bonding motif were studied by liquid and solid state NMR, ESI-MS, IR, and DFT calculations. 1H NMR was used to determine the dimerization constants of i-Pr and 1-Ad congeners in CDCl3. 13C and 15N cross-polarization (CP) magic angle spinning (MAS) NMR data suggest

  7-(RCONH)-[1H]-2-oxo-1,8-naphthyridines（R = Me、Et、i-Pr、t-Bu、1-ADAMAntyl (1-Ad)、CF3 和 C2F5）的分子间相互作用) 通过液态和固态 NMR、ESI-MS、IR 和 DFT 计算研究了含有 ADAD 四重氢键基序。1H NMR 用于确定 CDCl3 中 i-Pr 和 1-Ad 同源物的二聚常数。13C 和 15N 交叉极化 (CP) 魔角旋转 (MAS) NMR 数据表明化合物具有相似的固态结构。此外，质谱数据显示，由于缺乏竞争性溶剂相互作用，Me 和 1-Ad 衍生物在气相中也形成多聚体。气相多聚体的结构取决于烷基的大小。这些结果与量子化学计算一致。几何优化和 1H NMR 谱表明，在携带庞大烷基（t-Bu 和 1-Ad）的二聚体中，某些氢键比 Me、Et 和 i-Pr 衍生物弱，而强电子受体 和
• Tailor-made naphthyridines: Self-assembling multiple hydrogen-bonded supramolecular architectures from dimer to helix
  作者：Shyamaprosad Goswami、Swapan Dey、John F. Gallagher、Alan J. Lough、Santiago García-Granda、Laura Torre-Fernández、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.01.024

  日期：2007.11

  Stepwise changes of functional oxo and amino groups in 1,8-naphthyridines to modify the supramolecular architecture have been carried out. The first example of a naphthyridine helix has been found and its structure established by X-ray crystallography. The design is based on hydroxy and amido tautomeric naphthyridines which crystallize in dimers or catemers, one of them attaining helicity. The most stable tautomer present in all the compounds discussed in this paper, as well as the formation of hydrogen-bonded dimers or catemers, was established by X-ray crystallography and rationalized with theoretical calculations. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.