(Z)-1,2-diphenylvinyl isopropylphenylcarbamate | 1350911-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1,2-diphenylvinyl isopropylphenylcarbamate
• 英文别名: [(Z)-1,2-diphenylethenyl] N-phenyl-N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 1350911-37-3
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: UETLRBFHOLXPAI-NKFKGCMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 (Z)-1,2-diphenylvinyl isopropylphenylcarbamate 在 四甲基乙二胺 、 甲醇 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到(RS,RS)-1,2-diphenylhexyl isopropylphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  串联β-碳甲酸酯化和N→C芳基转移在烯醇氨基甲酸酯中的叔醇

  摘要：

  衍生自芳族或α，β-不饱和化合物并带有N-芳基取代基的烯醇氨基甲酸酯（O-乙烯基氨基甲酸酯）在烯醇双键的（名义亲核）β位置通过亲核攻击进行碳锂化。生成的氨基甲酸酯稳定的烯丙基，炔丙基或苄基有机锂通过N-C芳基取代基的N→C迁移而重排，从而形成季碳α到O。产物可以很容易地水解以在一个锅中生成多支链的叔醇串联反应，实际上是烯醇等效物的极性反转的亲核β-烷基化-亲电α-芳基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol2029355
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基苯胺 在 吡啶 、 dimsyl sodium 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-1,2-diphenylvinyl isopropylphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  串联β-碳甲酸酯化和N→C芳基转移在烯醇氨基甲酸酯中的叔醇

  摘要：

  衍生自芳族或α，β-不饱和化合物并带有N-芳基取代基的烯醇氨基甲酸酯（O-乙烯基氨基甲酸酯）在烯醇双键的（名义亲核）β位置通过亲核攻击进行碳锂化。生成的氨基甲酸酯稳定的烯丙基，炔丙基或苄基有机锂通过N-C芳基取代基的N→C迁移而重排，从而形成季碳α到O。产物可以很容易地水解以在一个锅中生成多支链的叔醇串联反应，实际上是烯醇等效物的极性反转的亲核β-烷基化-亲电α-芳基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol2029355