N-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-sulfonamide | 1399295-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-sulfonamide
• 英文别名: N-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ylsulfonyl)acetamide
• CAS: 1399295-75-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 254.31
• InChiKey: JMHVZUISRIBDIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-2-磺酰胺 、 乙酸酐 以 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以90%的产率得到N-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An Eco-friendly and Highly Efficient route for N-acylation under Catalyst-free Conditions

  摘要：

  开发了一种环保、简单、温和、化学选择性高且高效的方法，用于各种结构和电子性质的脂肪族和芳香族化合物中的伯胺和仲胺官能团的酰化反应，生成相应的N-酰基衍生物。温和条件、简单操作及易于后处理是该方法的主要优点。

  DOI：

  10.13005/ojc/310235

文献信息

• Efficient<i>N</i>-acylation of sulfonamides using cesium salt of Wells–Dawson heteropolyacid as catalyst: Synthesis of new<i>N</i>-acyl sulfonamides and cyclic imides
  作者：Nesma Benali、Chafika Bougheloum、Sabrina Alioua、Robila Belghiche、Abdelrani Messalhi

  DOI：10.1080/00397911.2018.1535077

  日期：2018.12.17

  Abstract N-acylation of substituted sulfonamides with different anhydrides in the presence of Cesium salt of Wells–Dawson heteropolyacid (Cs5HP2W18O62) as an efficient and reusable catalyst was investigated for the first time. Cs5HP2W18O62 was used with a catalytic amount in water as a green solvent. At room temperature, a series of N-acylsulfonamides were synthesized, while under refluxing conditions

  摘要 首次研究了在 Wells-Dawson 杂多酸铯盐 (Cs5HP2W18O62) 存在下，取代磺酰胺与不同酸酐的 N-酰化反应，该催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂。Cs5HP2W18O62 以催化量在水中用作绿色溶剂。在室温下合成了一系列N-酰基磺酰胺，在回流条件下得到了新的含有磺酰基的环状酰亚胺。原子经济性、高产率、易于后处理以及简单的催化剂回收和可重复使用是该过程的关键特征。图形摘要
• A Novel and Green Method for N-acylation of Amines and Sulfonamides under Ultrasound Irradiation
  作者：Radia Bouasla、Khaoula Bechlem、Billel Belhani、Ismahene Grib、Nour-Eddine Aouf、Malika Berredjem

  DOI：10.13005/ojc/330348

  日期：2017.6.28

  A facile and versatile method for acylation of structurally diverse amines and sulfonamides under focused ultrasonic irradiation in catalyst-free and solvent-free conditions is reported. There are several advantages to this approach such as simple and easier workup conditions, small amount of time and high yielding. The acylation reaction was carried out with acetic anhydride. All structures of synthesized products have been identified by NMR and mass spectroscopy.

  报告了一种在无催化剂和无溶剂条件下，在聚焦超声波辐照下酰化结构多样的胺和磺酰胺的简便而通用的方法。这种方法有几个优点，如操作条件简单易行、耗时少、产率高。酰化反应是用乙酸酐进行的。合成产物的所有结构均已通过核磁共振和质谱鉴定。
• Synthesis and structural study of N-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-sulfonamide obtained using H6P2W18O62 as acidic solid catalyst
  作者：Chafika Bougheloum、Carole Barbey、Malika Berredjem、Abdelrani Messalhi、Nathalie Dupont

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.02.018

  日期：2013.6

  Abstract At room temperature and under acidic conditions, acylation of sulfamides derivatives in various solvents using diverse solid catalysts has been investigated. The best yields are obtained in acetonitrile with a Wells–Dawson type heteropolyacid H6P2W18O62 as acidic solid catalyst. Crystals of N-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-sulfonamide suitable for X-ray study have been obtained after

  摘要 在室温和酸性条件下，已经研究了使用不同固体催化剂在各种溶剂中酰化磺酰胺衍生物。使用 Wells-Dawson 型杂多酸 H6P2W18O62 作为酸性固体催化剂在乙腈中获得最佳产率。N-乙酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-磺酰胺晶体在甲苯中重结晶后已获得适用于 X 射线研究。分子和晶体结构的详细分析与我们团队先前研究的酰化前 1,2,3,4-四氢异喹啉-2-磺酰胺的结构进行了比较。讨论了分子内和分子间弱相互作用的作用。以 dnorm 表示形式和分解指纹图形式的 Hirshfeld 表面分析用于找出不同的弱但定向的氢键和 π 相互作用。两种结构都呈现出类似的夹层结构，其中主要层交替涉及强氢键，次要层主要涉及较弱的相互作用。