[3-benzyloxy-5-(4-dimethylaminomethyl-phenylsulfanyl)-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-4-yl]methanol | 518314-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [3-benzyloxy-5-(4-dimethylaminomethyl-phenylsulfanyl)-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-4-yl]methanol
• CAS: 518314-34-6
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₂S
• 分子量: 434.602
• InChiKey: PSGKOHNQUBVWAM-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-benzyloxy-5-(4-dimethylaminomethyl-phenylsulfanyl)-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-4-yl]methanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (S)-5-(4-Dimethylaminomethyl-phenylsulfanyl)-3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有刚性连接的手性固定碱性基团的吡pyr醛衍生物催化的氨基酸反应中的立体选择性-转氨，消旋，脱羧，逆醛醇缩合反应和醛醇缩合。

  摘要：

  四氢喹啉环用于安装吡ido醛的关键官能团，以及两个刚性固定的手性安装的碱性基团的例子。他们能够选择性催化氨基酸的脱羧，醛醇反应和逆醛醇反应，而不是氨基转移，并且具有立体选择性。在甘氨酸与乙醛的醛醇缩醛反应中合成苏氨酸和异苏氨酸，当碱性基团被质子化时，其中一种催化剂逆转了其立体选择性。观察到的立体选择性均与预测一致。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00334-6
• 作为产物：
  描述：

  4-dimethylaminomethyl-benzenethiol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [3-benzyloxy-5-(4-dimethylaminomethyl-phenylsulfanyl)-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  带有刚性连接的手性固定碱性基团的吡pyr醛衍生物催化的氨基酸反应中的立体选择性-转氨，消旋，脱羧，逆醛醇缩合反应和醛醇缩合。

  摘要：

  四氢喹啉环用于安装吡ido醛的关键官能团，以及两个刚性固定的手性安装的碱性基团的例子。他们能够选择性催化氨基酸的脱羧，醛醇反应和逆醛醇反应，而不是氨基转移，并且具有立体选择性。在甘氨酸与乙醛的醛醇缩醛反应中合成苏氨酸和异苏氨酸，当碱性基团被质子化时，其中一种催化剂逆转了其立体选择性。观察到的立体选择性均与预测一致。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00334-6