11-O-tert-butyl 3-O-ethyl 4,10-diazatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradeca-2,5,8,11-tetraene-3,11-dicarboxylate | 949012-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-O-tert-butyl 3-O-ethyl 4,10-diazatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradeca-2,5,8,11-tetraene-3,11-dicarboxylate
• CAS: 949012-50-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: DNKNUVNPVLRELX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-O-tert-butyl 3-O-ethyl 4,10-diazatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradeca-2,5,8,11-tetraene-3,11-dicarboxylate 、 2,5-bis(3-n-butyl-5-formyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-diethyl-1-H-pyrrole 在 三氟乙酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯单元融合的十字形卟啉五聚体的高纯合成，光谱分配和两光子性质

  摘要：

  通过双环[2.2.2]辛二烯单元与卟啉融合的2-羟基甲基吡咯的四聚体卟啉形成了双环[2.2.2]辛二烯稠合的卟啉五聚体。五聚体的热转化以定量产率得到了与苯单元融合的完全π共轭的十字形卟啉五聚体。完全π共轭的卟啉五聚体的UV / Vis光谱显示出非常强的Q吸收，并且与普通的卟啉有很大的不同。根据TD-DFT计算，HOMO电平比HOMO-1电平高0.49 eV。LUMO和LUMO + 1的水平非常接近，比其他未占用的MO降低了0.27 eV以上。强Q吸收被解释为两个相互正交的单电子跃迁（683 nm：86％，HOMO→LUMO； 680 nm：86％，HOMO→LUMO + 1）。双光子吸收（TPA）横截面值（苯并卟啉五聚体的σ （2））在1500 nm处估计为3900 GM，这与具有多向π共轭途径的十字形分子结构密切相关。

  DOI：

  10.1002/chem.200903196