(1R,2aR,2bR,2cR,5aS,5bR,5cS)-1-Ethoxy-2a-methyl-1-oxo-4-phenyl-hexahydro-2-oxa-4-aza-1λ⁵-phospha-cyclopenta[a]cyclopropa[cd]pentalene-3,5-dione | 143671-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,2aR,2bR,2cR,5aS,5bR,5cS)-1-Ethoxy-2a-methyl-1-oxo-4-phenyl-hexahydro-2-oxa-4-aza-1λ⁵-phospha-cyclopenta[a]cyclopropa[cd]pentalene-3,5-dione
• CAS: 143671-69-6
• 化学式: C₁₇H₁₈NO₅P
• 分子量: 347.307
• InChiKey: LEIQMGLYGCWWQN-CWHXASARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  endo-3-ethoxy-6-methyl-N-phenyl-2,3-oxaphosphabicyclo<2.2.2>oct-5-ene-8,9-dicarboxamide 3-oxide 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (1R,2aR,2bR,2cR,5aS,5bR,5cS)-1-Ethoxy-2a-methyl-1-oxo-4-phenyl-hexahydro-2-oxa-4-aza-1λ⁵-phospha-cyclopenta[a]cyclopropa[cd]pentalene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-氧杂磷双环[2.2.2]辛烯衍生物的低温光解过程中伴随烷基偏磷酸酯挤压的新型重排反应

  摘要：

  在-75°下在丙腈或THF溶液中光解时，伴随有2,3-氧杂磷双环[2,2,2]辛烯环系统的三种膦酸酯（1-金刚烷基，新戊基和乙基为O-取代基）进行了广泛的重排。在室温下通常的结果是偏磷酸盐的挤出。重排产物包含环丙烷环，其由桥头结合的氧的分离，随后对双键的攻击和随后的环闭合引起。相关的磷酰胺不会发生重排，但已被氧化膦检测到。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88077-i