4-二甲基氨基-2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶甲腈 | 62321-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-二甲基氨基-2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶甲腈
• 英文名称: 4-(Dimethylamino)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(dimethylamino)-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 62321-91-9
• 化学式: C₈H₉N₃O
• mdl: MFCD01314755
• 分子量: 163.179
• InChiKey: HLCZCBPPRBHVIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-284°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲基氨基-2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶甲腈 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2-氯-4-(二甲基氨基)烟腈
  参考文献：
  名称：

  基于2-氯-3-氰基吡啶的稠合杂环的合成

  摘要：

  在 Thorpe-Ziegler 反应在五元杂环的氨基衍生物合成中的可能应用方向中，最深入研究的是各种取代的 3-氨基噻吩的合成，包括缩合化合物 [I]。最大数量的出版物致力于各种噻吩并吡啶的合成 [2]。最近我们已经证明 5nitro-2-chloro-3-cyanopyridine (I) 是一种很有前途的初始化合物，用于获得功能取代的噻吩并 [2,3b] 吡啶和包含噻吩并吡啶片段的缩合系统 [3]。扩展初始 2-氯吡啶的循环很有趣，既可用于 ThorpeZiegler 反应，也可用于研究其他一些可能的杂环化过程。在本研究的第一阶段，我们选择了 6-methyl3-cyano-5-ethoxycarbonyl-2-pyridone (I) [4]。当在磷酰氯存在下加热时，该化合物以高产率转化为相应的 2-氯吡啶 (II)。后一种化合物中两个强电子受体取代基的存在促进了氯原子的亲核取代。特别是，化合物

  DOI：

  10.1007/bf02464283
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-二甲基氨基-2-丁酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-二甲基氨基-2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  Fused tricyclic mGIuR1 antagonists as therapeutic agents

  摘要：

  在其许多实施例中，本发明提供了公式I的三环化合物（其中J1-J3、X、Z和R1、R3和R4如本文所定义）作为代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂，特别作为选择性代谢型谷氨酸受体1拮抗剂，含有该化合物的药物组合物，以及使用该化合物和组合物治疗与代谢型谷氨酸受体（例如mGluR1）相关的疾病的方法，例如疼痛、偏头痛、焦虑、尿失禁和阿尔茨海默病等神经退行性疾病。

  公开号：

  US20070072864A1

文献信息

• mGluR1 antagonists as therapeutic agents
  申请人：Matasi J. Julius

  公开号：US20060009477A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  In its many embodiments, the present invention provides tricyclic compounds of formula I (wherein J 1 -J 4 , X, and R 1 —R 5 are as defined herein) useful as metabotropic glutamate receptor (mGluR) antagonists, particularly as selective metabotropic glutamate receptor 1 antagonists, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds and compositions to treat diseases associated with metabotropic glutamate receptor (e.g., mGluR1) such as, for example, pain, migraine, anxiety, urinary incontinence and neurodegenerative diseases such Alzheimer's disease.

  在其多种实施方式中，本发明提供了式I的三环化合物（其中J1-J4、X和R1—R5如本文所定义）作为代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂，特别是作为选择性代谢型谷氨酸受体1拮抗剂，含有该化合物的药物组合物，以及使用该化合物和组合物治疗与代谢型谷氨酸受体（例如mGluR1）相关的疾病的方法，例如疼痛、偏头痛、焦虑、尿失禁和阿尔茨海默病等神经退行性疾病。
• Fused tricyclic mGIuR1 antagonists as therapeutic agents
  申请人：Bennett E. Chad

  公开号：US20070072864A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  In its many embodiments, the present invention provides tricyclic compounds of formula I (wherein J 1 -J 3 , X, Z, and R 1 , R 3 , and R 4 are as defined herein) useful as metabotropic glutamate receptor (mGluR) antagonists, particularly as selective metabotropic glutamate receptor 1 antagonists, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds and compositions to treat diseases associated with metabotropic glutamate receptor (e.g., mGluR1) such as, for example, pain, migraine, anxiety, urinary incontinence and neurodegenerative diseases such Alzheimer's disease.

  在其许多实施例中，本发明提供了公式I的三环化合物（其中J1-J3、X、Z和R1、R3和R4如本文所定义）作为代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂，特别作为选择性代谢型谷氨酸受体1拮抗剂，含有该化合物的药物组合物，以及使用该化合物和组合物治疗与代谢型谷氨酸受体（例如mGluR1）相关的疾病的方法，例如疼痛、偏头痛、焦虑、尿失禁和阿尔茨海默病等神经退行性疾病。
• Bifunctional Catalysis of Ester Aminolysis – A Computational and Experimental Study
  作者：Li-Hsing Wang、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/jlac.199619961003

  日期：1996.10

  of several substituted pyridones. 4-Cyano-, 3-cyano-6-methyl-, and 3-cyano-2(1H)-pyridone have indeed been shown to provide better catalysis in the ester aminolysis reaction by ab initio modeling at the Becke3LYP/6–31G**/HF/3–21G level. In order to verify the theoretical results, the catalytic activities of various substituted 2-pyridones in the reaction of n-butylamine with p-nitrophenyl acetate in

  在Becke3LYP / 6–31G ** / HF / 6–31G **的理论水平上研究了2（1 H）-吡啶酮催化甲胺与乙酸甲酯反应的各种途径。最有利的途径是一步反应，其中所有键的形成和断裂过程都同时发生。这些建模研究还表明，吡啶酮起酸的作用，这导致了对几种取代的吡啶酮的研究。通过在Becke3LYP / 6–31G上进行从头开始的建模，确实显示了4-氰基，3-氰基-6-甲基和3-氰基-2（1 H）-吡啶酮在酯氨解反应中提供了更好的催化作用。**/ HF / 3–21G级别。为了验证理论结果，已经确定了各种取代的2-吡啶酮在正丁胺与乙酸对硝基苯酯在氯苯溶液中的反应中的催化活性。观察到的催化速率常数确实与理论预测一致。然而，在该反应中，其他催化剂特征如溶解度和聚集状态也是最重要的。
• Fused tricyclic mGluR1 antagonists as therapeutic agents
  申请人：Bennett E. Chad

  公开号：US20070072863A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  In its many embodiments, the present invention provides tricyclic compounds of formula I (wherein J 1 -J 3 , X, Z, and R 1 -R 4 are as defined herein) useful as metabotropic glutamate receptor (mGluR) antagonists, particularly as selective metabotropic glutamate receptor 1 antagonists, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds and compositions to treat diseases associated with metabotropic glutamate receptor (e.g., mGluR1) such as, for example, pain, migraine, anxiety, urinary incontinence and neurodegenerative diseases such Alzheimer's disease.

  在其多种实施方式中，本发明提供了公式I的三环化合物（其中J1-J3、X、Z和R1-R4如本文所定义），用作代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂，特别是选择性代谢型谷氨酸受体1拮抗剂，包含该化合物的制药组合物以及使用该化合物和组合物治疗与代谢型谷氨酸受体（例如mGluR1）相关的疾病的方法，如疼痛、偏头痛、焦虑、尿失禁和神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• mGluR1 Antagonists as therapeutic agents
  申请人：Matasi J. Julius

  公开号：US20060167029A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  In its many embodiments, the present invention provides tricyclic compounds of formula I (wherein J 1 -J 4 , X, and R 1 -R 5 are as defined herein) useful as metabotropic glutamate receptor (mGluR) antagonists, particularly as selective metabotropic glutamate receptor 1 antagonists, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds and compositions to treat diseases associated with metabotropic glutamate receptor (e.g., mGluR1) such as, for example, pain, migraine, anxiety, urinary incontinence and neurodegenerative diseases such Alzheimer's disease.

  在许多实施方案中，本发明提供了式 I 的三环化合物（其中 J 1 -J 4 、X 和 R 1 -R 5 如本文所定义）作为代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂，特别是作为选择性代谢型谷氨酸受体 1 拮抗剂，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与代谢型谷氨酸受体（如 mGluR1）相关疾病（如疼痛、偏头痛、焦虑、尿失禁和神经退行性疾病，如阿尔茨海默病）的方法。