(S)-N-<2(Z)-hexen-1-yl>-N-<1-phenyleth-1-yl>amine | 133981-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-<2(Z)-hexen-1-yl>-N-<1-phenyleth-1-yl>amine
• 英文别名: (S)-N-(1-Phenyleth-1-yl)-N-<(Z)-hex-2-en-1-yl>-amine；(Z)-N-[(1S)-1-phenylethyl]hex-2-en-1-amine
• CAS: 133981-09-6
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: KIKOIURAUDQMNP-QGOGUYACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-<2(Z)-hexen-1-yl>-N-<1-phenyleth-1-yl>amine 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,4S,1'S)-3-acetyl-4-(but-1'(E)-en-1'-yl)-1-(1'-phenyleth-1'-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过Mn（III）介导的N-（2-链烯-1-基）酰胺的分子内环化来非对映体纯的1,3,4-三取代的吡咯烷-2-酮的简便方法。（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸的入口

  摘要：

  使用Mn进行的一系列（S）-N-（2-烯-1-基）-N-（1-苯基乙基-1-基）-乙酰乙酰胺5a-d和甲氧羰基乙酰胺6a-b的氧化环化反应（OAc）3 ·2H 2）和Cu（OAc）2 ·H 2 O在乙酸中的含量已经过检验。该反应通过5- exo-模式区域选择性地进行，得到1,3,4-三取代的吡咯烷酮-2-酮7a-d，8a-d和9a-b，10a-b以约2：1的比例的非对映体混合物形式存在，其容易通过硅胶色谱法分离。由1 H NMR数据确定纯的非对映异构体的构型，并通过NOE实验确认。在分子力学计算的基础上解释了观察到的不对称感应。该环化构成了用于合成对映体纯形式（例如（R）-和（S）-3-吡咯烷乙酸）1和2均含有吡咯烷环的生物活性氨基酸的有用工具。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00939-6
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-己烯-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-<2(Z)-hexen-1-yl>-N-<1-phenyleth-1-yl>amine
  参考文献：
  名称：

  通过手性咪唑烷二-2-酮合成对映体纯的2,3-二氨基酸的新方法

  摘要：

  据报道，通过烯丙基甲苯磺酰脲（2a–c）的碘环化，可以合成对映体纯的5-碘甲基咪唑啉酮-2-酮（3a–c）和（4a –c）。从纯的（3a）和（4a）开始，描述了（R）-和（S）-2,3-二氨基丙酸的合成。此外，还描述了全非对映体选择发生的均烯丙基甲苯磺脲（2d）的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96136-8