1-(4-fluorophenyl)ethyl isobutyrate | 1268070-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)ethyl isobutyrate
• CAS: 1268070-23-0
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂
• 分子量: 210.248
• InChiKey: UAQHDCDOOZSXHV-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-1-乙醇 、 异丁酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分批和流动地使用可回收聚合物负载的异硫脲催化剂对醇的酰基化动力学拆分

  摘要：

  已经制备了基于均相催化剂HyperBTM的聚苯乙烯负载的异硫脲催化剂，并将其用于仲醇的酰基动力学拆分。宽范围的醇，包括苄基，烯丙基，和炔丙基醇，环烷醇衍生物，和1,2-二醇的，已使用或者丙酸或异丁酸酐以良好到获得优异的选择性因子（28个实施例中，解决了小号值最大为600）。催化剂可以通过简单的过滤和洗涤程序进行回收和再利用，而无需采取特殊的预防措施。证明了该催化剂的可回收性（15个循环），活性或选择性均无明显损失。可循环使用的催化剂还用于使用不同的酸酐顺序拆分10种不同的醇，各循环之间无交叉污染。最后，在连续流工艺中的成功应用证明了用于流态醇动力学分离的固定化Lewis碱催化剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04001

文献信息

• Two-Step Kinetic Resolution of Racemic Secondary Benzylic Alcohols Using the Combination of Enantioselective Silylation and Acylation: One-Pot Procedure Catalyzed by Chiral Guanidine
  作者：Kanako Miyazaki、Kenya Nakata

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01129

  日期：2022.8.5

  A novel two-step kinetic resolution of racemic secondary benzylic alcohols with practical enantiomeric ratios was achieved. The reactions were carried out via a one-pot operation by combining enantioselective silylation and acylation mediated by the same chiral guanidine catalyst.

  实现了具有实用对映体比率的外消旋仲苄醇的新型两步动力学拆分。该反应通过一锅操作进行，通过组合对映选择性甲硅烷基化和由相同手性胍催化剂介导的酰化。
• Design, Synthesis, and Evaluation of a Helicenoidal DMAP Lewis Base Catalyst
  作者：Matthew R. Crittall、Henry S. Rzepa、David R. Carbery

  DOI：10.1021/ol2001705

  日期：2011.3.4

  The design, synthesis, and study of a helical dialkylaminopyridine Lewis base catalyst is reported. Helical DMAP analogue 4 is based upon a helicenoid structure and displays good to excellent levels of selectivity (S <= 116) in the kinetic resolution of chiral secondary alcohols. Catalyst 4 displays excellent reactivity with exceptionally low loadings of 0.05 mol % effecting practical levels of selectivity in kinetic resolutions.