2-(m-tolyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 1613040-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(m-tolyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(3-Methylphenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one；2-(3-methylphenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 1613040-65-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: NFOZVBISXYVKLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 碘苯二乙酸 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71 %的产率得到2-(m-tolyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光促进叔胺无光催化好氧α-氧化为酰胺

  摘要：

  已经开发了一种无光催化剂、可见光诱导的叔胺通过分子氧（1 atm）氧化的策略，该策略由电子-供体-受体（EDA）配合物实现。这种 EDA 复合物介导的工艺无需外部光氧化还原催化剂即可从容易获得的相应胺和醚中轻松获得酰胺和酯，并且还具有温和的反应条件、广泛的底物范围和出色的官能团兼容性。机理研究表明，EDA 配合物在可见光照射下的分解引发了短自由基链式反应。

  DOI：

  10.1039/d2ob01565j

文献信息

• PIFA-Promoted, Solvent-Controlled Selective Functionalization of C(sp²)–H or C(sp³)–H: Nitration via C–N Bond Cleavage of CH₃NO₂, Cyanation, or Oxygenation in Water
  作者：Chandrashekar Mudithanapelli、Lama Prema Dhorma、Mi-hyun Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00751

  日期：2019.5.3

  CH3NO2) mediated by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA) is described. The NO2 transfer from CH3NO2 to the aromatic group of the substrate is possible with careful selection of the solvent, NaX, and oxidant. In addition, the solvent-controlled C(sp2)–H functionalization can shift to an α-C(sp3)–H functionalization (cyanation or oxygenation) of the α-C(sp3)–H of cyclic amines.

  描述了由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的新型硝化作用（通过C（SP 3）–N破坏/ C（SP 2）–N与CH 3 NO 2形成）。的NO 2从CH转印3 NO 2到基板的芳族基团是可能的溶剂，的NaX，和氧化剂的仔细选择。此外，溶剂控制的C（SP 2）-H官能化可转移到一个α-C（SP 3）-H官能的α-C（SP的（氰化或氧合）3）-H的环胺。
• α-Angelica Lactone in a New Role: Facile Access to <i>N</i>-Aryl Tetrahydroisoquinolinones and Isoindolinones via Organocatalytic α-CH₂ Oxygenation
  作者：Thanusha Thatikonda、Siddharth K. Deepake、Utpal Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00224

  日期：2019.4.19

  A method for the direct oxidation of various N-aryl tetrahydroisoquinolines and isoindolines to the corresponding lactams using α-angelica lactone as a catalyst was developed. The utility of the method was further demonstrated by synthesis of indoprofen and indobufen.

  开发了一种以α-当归内酯为催化剂将各种N-芳基四氢异喹啉和异吲哚啉直接氧化为相应内酰胺的方法。通过吲哚洛芬和吲哚布芬的合成进一步证明了该方法的实用性。
• Porphyrin-Catalyzed Oxidation of N-Substituted Tetrahydroisoquinolines to Dihydroisoquinolones
  作者：Ao Li、Bin Pan、Yu-Long Li、Qin Ouyang、Chao Mu、Na Wang

  DOI：10.1055/a-1345-3491

  日期：2021.4

  A visible-light-induced direct α-oxygenation of N-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives has been successfully developed. Tetraphenylporphyrinatozinc(II) has been identified as an effective and inexpensive photocatalyst for this transformation with a wide range of substrates. This protocol provides a convenient route to the desired products in moderate to good yields at room temperature

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的可见光诱导的直接α-氧化已成功开发。四苯基卟啉锌（II）已被认为是一种有效且廉价的光催化剂，可用于多种底物的转化。该方案提供了在室温和空气中以中等到良好产率获得所需产物的便捷途径。
• Oxidation of the inert sp³C–H bonds of tetrahydroisoquinolines through C–H activation relay (CHAR): construction of functionalized isoquinolin-1-ones
  作者：Yuan Yuan、Shuwei Zhang、Zheng Sun、Yichun Su、Qiyuan Ma、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1039/d1cc00550b

  日期：——

  α-phosphoric ester group is crucial to enable dioxygen trapping and intramolecular HAT (C–H activation relay, CHAR), realizing the synthesis of a series of isoquinolin-1-ones in high yields. The mechanistic study confirmed that the formation of the 3,4-double bond is mediated by the CHAR process. This work provides a new strategy to achieve remote C–H bond activation.

  TBN / O 2引发的THIQs相对惰性3,4-C–H键的氧化得以完成，其中α-磷酸酯基的存在对于实现双氧捕获和分子内HAT（CH活化）至关重要继电器CHAR），实现了高产量地合成一系列异喹啉-1-酮。机理研究证实3，4-双键的形成是由CHAR过程介导的。这项工作提供了一种实现远程C–H键激活的新策略。
• Multifunctionalization of C(sp ³ )−H Bond of Tetrahydroisoquinolines through C−H Activation Relay (CHAR) Using α‐Cyanotetrahydroisoquinolines as Starting Materials
  作者：Qiyuan Ma、Shuwei Zhang、Yuan Yuan、Han Ding、Yuemei Li、Zheng Sun、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1002/ejoc.202200554

  日期：2022.7.7

  Using α-cyanotetrahydroisoquinolines as the starting materials, a TBN/O2 initiated C(sp3)−H bond multifunctionalization was developed, realizing the construction of the isoquinolin-1-one skeleton. This work revealed that the functionalization of the relatively inert C−H bond could be induced by a radical C−H activation relay (CHAR) process.

  以α-氰基四氢异喹啉为起始原料，开发了TBN/O 2引发的C(sp 3 )-H键多功能化，实现了isoquinolin-1-one骨架的构建。这项工作表明，相对惰性的 C-H 键的功能化可以通过自由基 C-H 活化中继 (CHAR) 过程来诱导。