ethyl (3S)-pyrrolidine-3-carboxylate hydrochloride | 1807350-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (3S)-pyrrolidine-3-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: (S)-ethyl pyrrolidine-3-carboxylate hydrochloride；ethyl (3S)-pyrrolidine-3-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1807350-91-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 179.647
• InChiKey: AYYKCALHTPKNOI-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯喹啉 、 ethyl (3S)-pyrrolidine-3-carboxylate hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到ethyl (R)-1-(quinolin-4-yl)pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成赖氨酸乙酰化催化剂的动力学分析和构效关系研究

  摘要：

  蛋白质的赖氨酸酰化是至关重要的化学反应，无论是翻译后修饰还是生物缀合方法。我们之前开发了一种化学催化剂DSH，该催化剂可激活包括酰基CoA在内的化学稳定的硫酯，可在生理条件下对组蛋白进行位点选择性赖氨酸酰化。然而，在更复杂的生物环境中，例如在活细胞中，需要更活性的催化剂来进行有效的赖氨酸酰化，但是与在有机溶剂中相反，没有合理的指导方针来开发在生理条件下使用的有效的赖氨酸酰化催化剂。我们在这里，对DSH和几种衍生物介导赖氨酸乙酰化的能力进行了动力学分析，以更好地了解生理条件下高乙酰化活性必不可少的结构元素。有趣的是，所获得的反应性趋势不同于在有机溶剂中观察到的趋势，这表明与用于有机溶剂的催化剂相比，设计专门用于生理条件的化学催化剂需要不同的原理。基于获得的信息，我们确定了具有高活性和结构柔性的新型催化剂支架，以进一步改性以改善该催化剂体系。这表明与用于有机溶剂的催化剂相比，设计专门用于生理条

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.009

文献信息

• [EN] RSV ANTIVIRAL PYRAZOLO- AND TRIAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO- ET TRIAZOLO-PYRIMIDINE ANTIVIRAUX DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (VRS)
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2016174079A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The invention concerns novel substituted pyrazolo- and triazolo-pyrimidine compounds of formula (I) having antiviral activity, in particular, having an inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns pharmaceutical compositions comprising these compounds and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的新型取代吡唑并三唑基嘧啶化合物，其化学式为(I)，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• Linker substitution influences succinimide ring hydrolysis equilibrium impacting the stability of attachment to antibody–drug conjugates
  作者：Lu Wang、Adrian D. Hobson、Paulin L. Salomon、Julia Fitzgibbons、Jianwen Xu、Sean McCarthy、Kan Wu、Ying Jia、Axel Hernandez、Xiang Li、Zhou Xu、Zhongyuan Wang、Yajie Yu、Junxian Li、Lin Tao

  DOI：10.1039/d3md00569k

  日期：——

  Maleimide chemistry is widely used in antibody–drug conjugate (ADC) generation to connect drugs to antibodies through a succinimide linker. The resulting ADC is prone to payload loss via a reverse Michael reaction, leading to premature drug release in vivo. Complete succinimide hydrolysis is an effective strategy to overcome the instability of ADC. However, we discovered through previous work that

  马来酰亚胺化学广泛用于抗体-药物偶联物 （ADC） 生成，通过琥珀酰亚胺接头将药物与抗体连接起来。所得 ADC 容易通过反向 Michael 反应发生有效载荷损失，导致药物在体内过早释放。完全琥珀酰亚胺水解是克服 ADC 不稳定性的有效策略。然而，我们通过以前的工作发现，水解的琥珀酰亚胺环在储存过程中和热应力条件下可以在液体制剂中再次闭合。在这项工作中，设计了一组具有水解易发生基团的马来酰亚胺接头。制备相应的 ADC 并经受热应力条件。测量琥珀酰亚胺水解和药物释放的程度，并计算接头的 SEC 、 DAR 、 pI 和 clog P 等 ADC 性质。我们的结果表明，尽管所有这些基团都提高了水解速率，但它们对维持开放构象中的水解琥珀酰亚胺环和液体制剂中 ADC 稳定性的影响不同。
• WO2019238633A5
  申请人：——

  公开号：WO2019238633A5

  公开（公告）日：2022-06-13
• Kinetic analyses and structure-activity relationship studies of synthetic lysine acetylation catalysts
  作者：Kenzo Yamatsugu、Masahiro Furuta、Siqi Xi、Yoshifumi Amamoto、Jiaan Liu、Shigehiro A. Kawashima、Motomu Kanai

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.009

  日期：2018.10

  Lysine acylation of proteins is a crucial chemical reaction, both as a post-translational modification and as a method for bioconjugation. We previously developed a chemical catalyst, DSH, which activates a chemically stable thioester including acyl-CoA, allowing the site-selective lysine acylation of histones under physiological conditions. However, a more active catalyst is required for efficient

  蛋白质的赖氨酸酰化是至关重要的化学反应，无论是翻译后修饰还是生物缀合方法。我们之前开发了一种化学催化剂DSH，该催化剂可激活包括酰基CoA在内的化学稳定的硫酯，可在生理条件下对组蛋白进行位点选择性赖氨酸酰化。然而，在更复杂的生物环境中，例如在活细胞中，需要更活性的催化剂来进行有效的赖氨酸酰化，但是与在有机溶剂中相反，没有合理的指导方针来开发在生理条件下使用的有效的赖氨酸酰化催化剂。我们在这里，对DSH和几种衍生物介导赖氨酸乙酰化的能力进行了动力学分析，以更好地了解生理条件下高乙酰化活性必不可少的结构元素。有趣的是，所获得的反应性趋势不同于在有机溶剂中观察到的趋势，这表明与用于有机溶剂的催化剂相比，设计专门用于生理条件的化学催化剂需要不同的原理。基于获得的信息，我们确定了具有高活性和结构柔性的新型催化剂支架，以进一步改性以改善该催化剂体系。这表明与用于有机溶剂的催化剂相比，设计专门用于生理条