5-cuparenone | 55873-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-cuparenone
• 英文别名: 2,3,3-Trimethyl-2-p-tolylcyclopentanon；2,3,3-Trimethyl-2-(4-methylphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 55873-32-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: BCEVELNRVNXBLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-1-p-tolylcyclopentene 生成 5-cuparenone
  参考文献：
  名称：

  光化学合成。第五十八部分。（±）-Cuparene的光化学合成

  摘要：

  最近有报道说烷基芳基硫代酮在辐射时会生成环戊硫醇。用乙酸汞（II）将其转化为相应的烯烃。基于这些反应，描述了（±）-Cuparene（1,2,2-三甲基-1-对甲苯基环戊烷）的简单合成。

  DOI：

  10.1039/p19740002559

文献信息

• Synthetic Photochemistry. XXVIII. A Photochemical C₅-Homologation of 4-Isopropenyltoluene with Methyl 2,4-Dioxopentanoate to Isolaurene and a Formal Synthesis of Cuparene
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Satoshi Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.57.3152

  日期：1984.11

  Starting from the photocycloaddition of methyl 2,4-dioxopentanoate with 4-isopropenyltoluene, isolaurene was synthesized, and its further conversion to 5-cuparenone constituted the formal synthesis of cuparene. For the first time, the proto-(2+2)π cycloadduct, a β-keto cyclobutanol derivative, has been isolated from the product mixture.

  从 2,4-dioxopentanoate 甲酯与 4-isopropenyltoluene 的光环加成开始，合成了异脲醛，并进一步将其转化为 5-cuparenone，正式合成了铜烯烃。首次从产品混合物中分离出了原-(2+2)π 环加载产物，即一种 β-酮环丁醇衍生物。
• Efficient regioselective syntheses of α and β cuparenones. A new approach for the construction of the cyclopentane ring
  作者：S. Halazy、F. Zutterman、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85608-7

  日期：1982.1