1-chloro-8-(chloromethyl)naphthalene | 19190-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-chloro-8-(chloromethyl)naphthalene
• CAS: 19190-49-9
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂
• 分子量: 211.091
• InChiKey: ZBJHSPNYVGCMRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-1-naphthoic acid 在 氯化亚砜 、 diborane(6) 作用下， 以 氯仿 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-chloro-8-(chloromethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Proximity effects in peri-substituted naphthalenes. I. Some 8-substituted 1-(hydroxymethyl)- and 1-(chloromethyl)naphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01258a047

文献信息

• An efficient and convenient chloromethylation of some aromatic compounds catalyzed by zinc iodide
  作者：Jian Tang、Hongtao Liu、Jing Zhou、Xingxian Zhang

  DOI：10.1177/1747519819836488

  日期：2019.1

  Treatment of a series of aromatic hydrocarbons and O-carbethoxy phenol substrates with a mixture of chlorosulfonic acid and dimethoxymethane in CH2Cl2 catalyzed by zinc iodide affords the corresponding chloromethyl derivatives in good to excellent yields.

  在碘化锌的催化下，用氯磺酸和二甲氧基甲烷的混合物在 CH2Cl2 中处理一系列芳烃和 O-羧基乙氧基苯酚底物，得到相应的氯甲基衍生物，收率良好至极好。
• A practical and convenient Blanc-type chloromethylation catalyzed by zinc chloride under solvent-free conditions
  作者：Jian Tang、Hongtao Liu、Kailun He、Xingxian Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1571209

  日期：2019.4.3

  aromatic hydrocarbons and substituted phenolic derivatives with dimethoxymethane and chlorosulfonic acid was carried out in the presence of 10 mol% of ZnCl2 in a mild and efficient manner under solvent-free conditions. In addition, 2,6-dimethyltyrosine was synthesized in high yield via this protocol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在无溶剂条件下，在 10 mol% ZnCl2 存在下，以温和高效的方式，用二甲氧基甲烷和氯磺酸对各种芳烃和取代酚类衍生物进行氯甲基化反应。此外，通过该协议以高产率合成了 2,6-二甲基酪氨酸。图形概要

表征谱图