benzyl thiophene-3-carboxylate | 14597-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl thiophene-3-carboxylate
• CAS: 14597-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: BSDRHXXGRUJYLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl thiophene-3-carboxylate 、 二苯基乙炔 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 特戊酸钠 作用下， 以 戊醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到6,7-diphenyl-4H-thieno[3,2-c]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  弱O配位的电氧化钌催化的CH / OH环化

  摘要：

  电催化已被认为是有机金属催化的有力策略，但是电催化CH活化仅限于强N配位的导向基团。给出了通过弱O配位进行电催化C-H活化的第一个例子，其中通用的羧酸钌（II）催化剂可在没有金属氧化剂的情况下实现炔烃环化的电氧化C / H / OH功能化。从而利用可持续的电力作为唯一的氧化剂。机械学的见解为简便的有机金属CH钌钌化和关键钌（0）中间体的有效电化学再氧化提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1002/anie.201802748
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲酸 、 苄氧甲酸酐 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到benzyl thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸作为高效的二羧酸二烷基酯对羧酸进行脱羧酯化的催化剂

  摘要：

  温和的路易斯酸（例如Mg（ClO 4）2）对羧酸与可商购的二烷基二碳酸酯的脱羧酯化反应显示出新的催化活性水平。因此，在少至1mol％的Mg（ClO 4）2催化剂的存在下，羧酸可以在室温下容易地和接近定量地被保护，例如，甲基，苄基或叔丁基酯。仅释放挥发性副产物，因此产物的纯化特别容易。容许许多敏感功能，甚至包括酚酯或游离的羟基和BOC基团。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303040

文献信息

• Titanium superoxide – a stable recyclable heterogeneous catalyst for oxidative esterification of aldehydes with alkylarenes or alcohols using TBHP as an oxidant
  作者：Soumen Dey、Sunita K. Gadakh、A. Sudalai

  DOI：10.1039/c5ob01586c

  日期：——

  A single step catalytic approach for the synthesis of esters from aldehydes using a recyclable heterogeneous catalyst is described.

  一种利用可回收的非均相催化剂从醛类合成酯的单步催化方法被描述。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Benzyl Benzoates Employing Benzyl Formates as Both CO Surrogates and Benzyl Alcohol Sources
  作者：Ming Lai、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201900700

  日期：2019.6.23

  An efficient and convenient palladium‐catalyzed carbonylation reaction for the synthesis of benzyl benzoates from aryl bromides has been developed. Benzyl formates have been explored as a new type of efficient and useful CO sources. A wide range of benzyl benzoates were obtained in good to excellent yields.

  已经开发了一种有效且方便的钯催化羰基化反应，用于从芳基溴化物合成苯甲酸苄酯。苄基甲酸酯已被研究为一种新型的高效有用的CO来源。以良好至优异的产率获得了多种苯甲酸苄酯。
• High-valent Cu(<scp>iii</scp>)–CF₃ compound-mediated esterification reaction
  作者：Ming-Suo Dai、Zhen-Mei Zheng、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1039/d2ob02166h

  日期：——

  mediate ester synthesis from carboxyl acids and alcohols/phenols. Carboxylic acids are transformed to trifluoromethyl ester and acyl fluoride activated species that interact with each other. The broad substrate scope and late-stage application of this method are demonstrated. This study opens up new opportunities to develop interesting reactions using Cu(III)–CF3 compounds without transferring a CF3

  Cu( III )–CF 3化合物在本文中被报道为新型偶联剂，可介导羧酸和醇/酚的酯合成。羧酸转化为三氟甲酯和酰基氟活化物质，它们相互作用。证明了该方法的广泛底物范围和后期应用。这项研究开辟了新的机会，可以使用 Cu( III )–CF 3化合物开发有趣的反应，而无需将 CF 3基团转移到产品中。
• P-doped conjugated small molecular electrolyte and organic electronic devices using the same
  申请人：GWANGJU INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US10873031B2

  公开（公告）日：2020-12-22

  Disclosed are a p-doped conjugated small molecular electrolyte containing a compound represented by Formula 1 and an organic electronic device using the same as a hole transport material. [Ar2—Ar1—Ar2]+   wherein, in Formula 1, Ar1 is any one selected from the following Compound Group 1, Ar2 is any one selected from the following Compound Group 2a or the following Compound Group 2b, and superscript “+” in the square bracket indicates an oxidized portion of a main chain of the small molecule.

  本发明公开了一种含有式 1 所表示的化合物的 p 掺杂共轭小分子电解质，以及一种将其用作空穴传输材料的有机电子器件。 [Ar2-Ar1-Ar2]+ 其中，在式 1 中，Ar1 是选自以下化合物组 1 的任一种，Ar2 是选自以下化合物组 2a 或以下化合物组 2b 的任一种，方括号中的上标 "+"表示小分子主链的氧化部分。
• Nickel-catalyzed carbonylation of arylboronic acids and alkylarenes to benzyl benzoates
  作者：Yong-Wang Huo、Le-Cheng Wang、Zhi-Peng Bao、A. Ru-Han、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2024.115678

  日期：2024.9

  nickel-catalyzed carbonylation of arylboronic acids and alkylarenes to benzyl benzoates. The reaction was well tolerated by various functional groups, resulting in the formation of wide range of functional group substituted esters in moderate to good yields. Furthermore, the reaction also allowed for the synthesis of O-labeled esters.

  在这里，我们报道了镍催化芳基硼酸和烷基芳烃羰基化为苯甲酸苄酯。该反应对各种官能团具有良好的耐受性，从而以中等至良好的收率形成各种官能团取代的酯。此外，该反应还可以合成O-标记的酯。