bis-([1,2,3]triazolo) [1,5-a:5′,1′-k][1,10]phenanthroline | 1447917-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: bis-([1,2,3]triazolo) [1,5-a:5′,1′-k][1,10]phenanthroline
• 英文别名: bis-([1,2,3]triazolo)[1,5-a:5',1'-k][1,10]phenanthroline；hexaaza[5]helicene；3,4,5,18,19,20-Hexazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.016,20]icosa-1(13),2(10),4,6,8,11,14,16,18-nonaene；3,4,5,18,19,20-hexazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.016,20]icosa-1(13),2(10),4,6,8,11,14,16,18-nonaene
• CAS: 1447917-25-0
• 化学式: C₁₄H₈N₆
• 分子量: 260.258
• InChiKey: VSURYDOJCOTJTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-([1,2,3]triazolo) [1,5-a:5′,1′-k][1,10]phenanthroline 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到di-1,10-iodobis([1,2,3]triazolo)[1,5-a:5',1'-k][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  六氮杂[5]螺旋的外消旋过程的理论和实验研究

  摘要：

  bis-（[1,2,3] triazolo）[1,5- a：5'，1'- k ] [1,10]菲咯啉2的动态1 H NMR研究以及DFT计算已允许确定新的环/链互变异构实例的环和开环形式，以及它们的相互转化障碍（环/环和环/开环）。发现链形式和环形式之间的交换过程的障碍高于封闭形式的“外消旋”过程，因此开环对“外消旋”没有贡献。已经制备了di-1,10-甲基和di-1,10-碘衍生物，并计算了它们的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.018
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲啰啉-2,9-二甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 bis-([1,2,3]triazolo) [1,5-a:5′,1′-k][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural properties of hexaaza[5]helicene containing two [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine moieties

  摘要：

  We have synthesized a novel hexaaza[5]helicene in a straightforward way from neocuproine. The crystal structure has been elucidated with direct-space strategy TALP which demonstrates the power of the powder X-ray diffraction technique. In this crystal structure it is possible to see an interplanar angle of 33(1)degrees between the two triazolopyridine rings. The centrosymmetric crystal structure is a racemic mixture, but the resolution was not possible due to a ring-chain isomerization in a solution that produces a dynamic racemization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.014