dimethyl 2-amino-3-cyano-4-(naphthalen-1-yl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate | 1451073-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2-amino-3-cyano-4-(naphthalen-1-yl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-amino-3-cyano-4-naphthalen-1-ylcyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1451073-83-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: TVLHMEGNEDHOOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(naphthalen-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 丙二腈 在 sodium hydride 、 ytterbium(III) triflate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到dimethyl 2-amino-3-cyano-4-(naphthalen-1-yl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthetic route to carbocyclic enaminonitriles via Lewis acid catalysed domino-ring-opening-cyclisation (DROC) of donor–acceptor cyclopropanes with malononitrile

  摘要：

  描述了一种高效合成功能化碳环烯胺腈的策略，产率极佳。该反应利用了Yb(OTf)3催化的C–C键断裂和供体–受体（DA）环丙烷与丙二腈阴离子同时进行的双重C–C键形成，以串联方式进行。

  DOI：

  10.1039/c3cc44533j

文献信息

• Stereospecific Syntheses of Enaminonitriles and β-Enaminoesters via Domino Ring-Opening Cyclization (DROC) of Activated Cyclopropanes with Pronucleophilic Malononitriles
  作者：Amrita Saha、Aditya Bhattacharyya、Ranadeep Talukdar、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03033

  日期：2018.2.16

  been developed via domino ring-opening cyclization (DROC) and DROC/decarboxylative tautomerization of activated cyclopropanes with malononitrile pronucleophiles, respectively. Both of the efficient strategies (yield up to 93%) have been generalized with various donor–acceptor and acceptor cyclopropanes as well as with malononitrile derivatives. The stereospecific variants of the two SN2-type DROC strategies

  分别通过多胺开环环化（DROC）和DROC /活化环丙烷与丙二腈前亲核试剂的脱羧互变异构化反应，开发出两种用于合成高度官能化的五元碳环烯腈和β-烯胺酯的新颖合成方案。两种有效的策略（高达93％的收率）已广泛应用于各种供体-受体和受体环丙烷以及丙二腈衍生物。两个S的立体有择变体Ñ 2型DROC策略也已通过采用对映体纯供体-受体开发（DA）环丙烷以合成相应的非外消旋的产品具有优异的立体选择性（DR高达> 99：1，EE直至> 99 ％）。