(+)-(2S,5S)-4-benzyl-3-{2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]but-3-enoyl}oxazolidin-2-one | 689277-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,5S)-4-benzyl-3-{2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]but-3-enoyl}oxazolidin-2-one
• CAS: 689277-87-0
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₆Si
• 分子量: 525.717
• InChiKey: TYQROOIIBQUMDG-JCYRPKCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,5S)-4-benzyl-3-{2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]but-3-enoyl}oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 359.0h， 生成 α-conidendrin monomethyl ether
  参考文献：
  名称：

  木质素的自由基羧基化方法。（-）-香精素，（-）-苦参醇和相关天然产物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol049878b
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-巴豆酰基-4-异丙基-2-恶唑烷酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (+)-(2S,5S)-4-benzyl-3-{2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]but-3-enoyl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  木质素的自由基羧基化方法。（-）-香精素，（-）-苦参醇和相关天然产物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol049878b

文献信息

• Org. Lett. 2004, 6, 1345-1348
  作者：

  DOI：——

  日期：——