2,2'-Dihydroxy-5,,'-dichlorobiphenyl | 31113-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-Dihydroxy-5,,'-dichlorobiphenyl
• 英文别名: 2,2'-Dihydroxy-5,5'-dichlorobiphenyl；5,5'-dichloro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol；5.5'-Dichlor-2.2'-dihydroxy-biphenyl；5,5'-dichloro-biphenyl-2,2'-diol；5.5'-Dichlor-2.2'-dioxy-diphenyl；5,5'-Dichlor-biphenyl-2,2'-diol；4-Chloro-2-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)phenol
• CAS: 31113-52-7
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂O₂
• 分子量: 255.1
• InChiKey: JNCDJZMZYOAPCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  391.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Dihydroxy-5,,'-dichlorobiphenyl 在 3-(ethoxycarbonyl)-1-(5-methyl-5-(nitrosooxy)hexyl)pyridin-1-ium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到联硝氯酚
  参考文献：
  名称：

  3-（乙氧羰基）-1-（5-甲基-5-（亚硝基氧基）己基）吡啶-1-鎓阳离子：亚硝酸叔丁酯的绿色替代品，用于在室温下合成含硝基的芳烃和药物

  摘要：

  由于其卓越的性能，特定任务的离子液体在绿色有机合成领域近几年来逐渐受到欢迎。在此，我们首次报道了一种新的特定任务的基于亚硝酸盐的离子液体，例如3-（乙氧基羰基）-1-（5-甲基-5-（亚硝基氧基）己基）吡啶-1-基双（三氟甲烷磺酰基）酰亚胺（TS-N-IL）源自可生物降解的烟酸乙酯，确实是一种高效且生态友好的试剂，用于合成高价值的硝基芳族化合物和药物，包括硝苯腈，托卡酮，尼古丁，氟他胺，尼洛沙胺和硝西epa。离子液体与亚硝酸盐基团的桥接不仅增加了直接C-N键形成反应的收率和速率，而且还使得产物易于分离和副产物的可回收性。非挥发性性质，易于合成，仅化学计量需要和温和性是TS-N-IL额外关注的部分，而与亚硝酸叔丁酯相比，后者是有机合成中广泛使用的出色且高度易燃的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151529
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二氯二苯并-对-二恶英 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以15.2%的产率得到2,2'-Dihydroxy-5,,'-dichlorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  氯化二苯并对二恶英的光化学重排。单重激发态的区域选择性碳-氧键均裂和三重激发态的碳-氯键均裂

  摘要：

  甲醇中的 1-氯-、2-氯-、1,2-二氯-、2,3-二氯-和 2,7-二氯二苯并-对-二恶英的紫外光照射导致碳-氧键的区域选择性均裂单线态排除...

  DOI：

  10.1246/cl.2006.348

文献信息

• Ir-Catalyzed Ligand-Free Directed C–H Borylation of Arenes and Pharmaceuticals: Detailed Mechanistic Understanding
  作者：Mirja Md Mahamudul Hassan、Biplab Mondal、Sukriti Singh、Chabush Haldar、Jagriti Chaturvedi、Ranjana Bisht、Raghavan B. Sunoj、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00046

  日期：2022.3.18

  intermediacy of an Ir-boryl complex where the substrate C–H activation is the turnover determining step, intriguingly without any appreciable primary KIE. The method displays a broad range of substrate scope and functional group tolerance. Numerous late-stage borylation of various important molecules and drugs were achieved using this developed strategy. The borylated compounds were further converted into

  一种 Ir 催化的芳烃（例如 2-苯氧基吡啶、2-苯胺基吡啶、苄胺、苄基哌嗪、苄基吗啉、苄基吡咯烷、苄基哌啶、苄基氮杂环己烷、α-氨基酸衍生物、氨基苯基乙烷衍生物和其他重要支架）的无配体邻位硼化的有效方法) 并开发了药物。正如通过使用动力学同位素研究和 DFT 计算进行的详细机理研究所揭示的那样，该反应通过一个有趣的机理途径进行。发现催化循环涉及 Ir-硼基络合物的中间体，其中底物 C-H 活化是转换决定步骤，有趣的是没有任何明显的初级 KIE。该方法显示了广泛的底物范围和官能团耐受性。使用这种开发的策略实现了各种重要分子和药物的许多后期硼化。硼化化合物进一步转化为更有价值的官能团。此外，利用单硼化化合物的 B-N 分子内相互作用的优势，开发了一种操作简单的方法，用于选择性二硼化 2-苯氧基吡啶和许多官能化芳烃。此外，还展示了从硼化产物中去除吡啶基导向基团以实现邻硼化苯酚以及用于制备 1,2-二硼化苯的
• Regiochemical control in the oxidative coupling of metal phenolates: Highly selective synthesis of symmetric, hydroxylated biaryls
  作者：Giovanni Sartori、Raimondo Maggi、Franca Bigi、Attilio Arienti、Giuseppe Casnati

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88178-8

  日期：1992.4

  Oxidative coupling of highly coordinating metal phenolates promoted by FeCl3 afforded variously substituted symmetric 2,2′-dihydroxy biaryls in good yield and high regiochemical control.

  FeCl 3促进的高度配位的金属酚盐的氧化偶联以良好的产率和高度的区域化学控制提供了各种取代的对称2,2'-二羟基联芳基。
• <i>C. fumago</i> Chloroperoxidase is also a Dehaloperoxidase:  Oxidative Dehalogenation of Halophenols
  作者：Robert L. Osborne、Gregory M. Raner、Lowell P. Hager、John H. Dawson

  DOI：10.1021/ja056213b

  日期：2006.2.1

  We have examined the H2O2-dependent oxidative dehalogenation of 2,4,6-trihalophenols and p-halophenols catalyzed by Caldariomyces fumago chloroperoxidase (CCPO). CCPO is significantly more robust than other peroxidases and can function under harsher reaction conditions, and so its ability to dehalogenate halophenols could lead to its use as a bioremediation catalyst for aromatic dehalogenation reactions

  我们已经研究了由烟熏红藻氯过氧化物酶 (CCPO) 催化的 2,4,6-三卤代苯酚和对卤代苯酚的 H2O2 依赖性氧化脱卤。CCPO 明显比其他过氧化物酶更稳定，并且可以在更苛刻的反应条件下发挥作用，因此其对卤代酚脱卤的能力可使其用作芳烃脱卤反应的生物修复催化剂。最佳催化发生在酸性条件下（100 mM 磷酸钾溶液，pH 3.0）。紫外-可见吸收光谱、高效液相色谱和气相色谱/质谱清楚地确定了用于 CCPO 催化的 2,4,6-三卤代苯酚脱卤的氧化反应产物为相应的 2,6-dihalo-1,4-苯醌类。先前已报道了两种与 His 连接的含血红素过氧化物酶的这种反应（参见 Osborne, RL; Taylor, LO; Han, KP; Ely, B.; Dawson, JH Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 324, 1194 -1198)，但这是第一个作为脱卤过氧化物酶发挥功能的
• Electron-Transfer Oxidation of Chlorophenols by Uranyl Ion Excited State in Aqueous Solution. Steady-State and Nanosecond Flash Photolysis Studies
  作者：Mohamed Sarakha、Michèle Bolte、Hugh D. Burrows

  DOI：10.1021/jp993676t

  日期：2000.4.1

  The oxidation of chlorophenols by photoexcited uranyl ion was studied in aqueous solution at concentrations where the ground-state interactions were negligible. Nanosecond flash photolysis showed that a clean electron-transfer process from the chlorophenols to the excited uranyl ion is involved. This is suggested to lead to the formation of a U(V)/chlorophenoxyl radical pair complex. The efficiency

  在水溶液中研究了光激发铀酰离子对氯酚的氧化作用，其基态相互作用可忽略不计。纳秒闪光光解表明，涉及从氯酚到激发的铀酰离子的干净电子转移过程。这被认为导致形成 U(V)/氯苯氧基自由基对复合物。这种电荷转移过程的效率对于三种氯酚来说是统一的。然而，低产物产率表明，在没有氧气的情况下，在自由基对内以及从分离的铀 (V) 到苯氧基自由基的反电子转移似乎是主要的反应途径。在氧气存在下，氯苯酚消失和光产物形成的量子产率增加。
• Electrophilic Arene Hydroxylation and Phenol OH Oxidations Performed by an Unsymmetric μ-η1:η1-O2-Peroxo Dicopper(II) Complex
  作者：Isaac Garcia-Bosch、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/chem.201102372

  日期：2012.2.13

  affording biphenol coupling products, which is indicative that reactions occur through formation of phenoxyl radicals that then undergo radical CC coupling. Spectroscopic UV/Vis monitoring and kinetic analysis show that reactions take place through reversible formation of ground‐state association complexes [CuII2(μ‐η1:η1‐O2)(X‐PhOH)(m‐XYLN3N4)]2+ (1 O2⋅X‐PhOH) that then evolve through an irreversible

  的非对称的亚铜反应（II）过氧化氢络合物[铜II 2（μ-η 1：η 1 -O 2）（间- XYL N3N4）] 2+（1 O 2，其中，米-Xyl是heptadentate N基描述了具有酚盐和酚的配体。络合物1 O 2在−90°C下与p ‐X‐PhONa（X = MeO，Cl，H或Me）反应，执行类似酪氨酸酶的邻位酶芳环的羟基化得到相应的邻苯二酚产物。机制研究表明，发生通过初始可逆形成准稳定缔合物的反应物[Cu II 2（μ-η 1：η 1 -O 2）（p -X-PHO）（间- XYL N3N4）] +（1 O 2 ⋅ X-PhO），然后通过过氧化物部分使芳环进行邻羟基化。复杂1分O 2也与发生反应4-X-取代的酚对- X-PhOH（X =的MeO中，Me，F，H或Cl），并用2,4-二-叔丁基苯酚在-90℃下引起的快速衰减1 O 2和得到双酚偶联产物，这表明发生通过形成苯氧自由基，然后进行自由基的C反应