5α,8α,14α,17α-5,6,8,9,14,15,17,18-octahydro-5,17:8,14-diepoxydibenzobenzo<1,2-a:4,5-a'>dicyclooctene | 129764-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5α,8α,14α,17α-5,6,8,9,14,15,17,18-octahydro-5,17:8,14-diepoxydibenzobenzo<1,2-a:4,5-a'>dicyclooctene
• 英文别名: 5α,8α,14α,17α-5,6,8,9,14,15,17,18-octahydro-5,17:8,14-diepoxydibenzo[e,e']benzo[1,2-a:4,5-a']dicyclooctene
• CAS: 129764-18-7；146143-99-9
• 化学式: C₂₆H₂₂O₂
• 分子量: 366.459
• InChiKey: IGORTZCBVWEYKL-CQJMVLFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯-1,4-二甲醛 在 硫酸 、 叔丁基锂 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5α,8α,14α,17α-5,6,8,9,14,15,17,18-octahydro-5,17:8,14-diepoxydibenzobenzo<1,2-a:4,5-a'>dicyclooctene
  参考文献：
  名称：

  分子裂隙2.卡根醚的类似物作为分子裂隙：乙酸乙酯的合成和包合物的形成

  摘要：

  方便合成5α，8α，14α，17α-5,6,8,9,14,15,17,18-八氢-5,17：8,14-二环氧二苯并[e，e']苯并[1,2描述了-a：4，5-a′二环辛烯（2）。这种分子裂隙代表了一类新的手性分子镊子的母体。它与乙酸乙酯形成包合物，即使在0.1 Tort下经过12小时也能保持稳定。2的结构由光谱和X射线数据确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98796-3

文献信息

• Synthesis and Self-Aggregation of Enantiopure and Racemic Molecular Tweezers Based on the Bicyclo[3.3.1]nonane Framework
  作者：Carl-Johan Wallentin、Torbjörn Wixe、Ola F. Wendt、Karl-Erik Bergquist、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1002/chem.200902925

  日期：2010.4.6

  A pair of molecular tweezers (syn‐4) that consists of quinoline and pyrazine units fused to a bicyclic framework is presented. The tweezers were synthesised both as a racemic mixture (rac‐4) and an enantiomerically pure form ((R,R,R,R)‐4) starting from either racemic or enantiomerically pure bicyclo[3.3.1]nonane‐2,6‐dione (3). Homochiral dimers were observed in the solid state for rac‐4. The self‐association

  提出了一对由镊子和吡嗪单元稠合到双环骨架上的分子镊子（syn - 4）。从外消旋或对映体纯的双环[3.3.1]壬烷-2,6开始，镊子既可以作为外消旋混合物（rac - 4）也可以作为对映体纯形式（（R，R，R，R，R）-4）合成。 -dione（3）。在rac - 4的固态下观察到手性二聚体。两者的自缔合外消旋- 4和（- [R ，- [R，R，R）‐4在溶液中进行了研究。通过1 H NMR光谱稀释滴定实验，在几次质子共振之后，通过1 H NMR光谱稀释滴定实验估计出CDCl 3中的弱自缔合常数。为此目的，开发了用于从多个数据集中准确确定关联常数的通用归一化模型。与固态相反，在溶液中未观察到rac - 4的非对映异构性。