4-(octyloxy)benzene-1,2-diol | 59263-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(octyloxy)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 4-n-Octyloxycatechol；1,2-Benzenediol, 4-(octyloxy)-；4-octoxybenzene-1,2-diol
• CAS: 59263-61-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: GTOXJGIRDYCBMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(octyloxy)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Quantitative Structure-Activity Relationship of Catechol Derivatives Inhibiting 5-Lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种儿茶酚衍生物（β-取代的3,4-二羟基苯乙烯、1-取代的3,4-二羟基苯和6-取代的2,3-二羟基萘），并测试了它们对5-脂氧合酶的抑制作用。通过取代基和结构参数进行定量结构-活性关系研究，并采用回归分析。抑制活性的变化可以用双线性疏水参数（log P）、空间（分子厚度）和电子（邻近儿茶酚基团的质子的核磁共振氢谱化学位移）参数来解释。抑制剂分子的疏水性很重要，log P的最佳值约为4.3-4.6，超过此值抑制作用不再增加。含有儿茶酚基团的芳环电子密度较低以及亲脂性侧链厚度较大均不利于活性。这些结果为候选化合物的发展研究提供了物理化学基础。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1736

文献信息

• Benzenetriol-Derived Compounds against Citrus Canker
  作者：Lúcia Bonci Cavalca、Ciaran W. Lahive、Fleur Gijsbers、Fernando Rogério Pavan、Dirk-Jan Scheffers、Peter J. Deuss

  DOI：10.3390/molecules26051436

  日期：——

  In order to replace the huge amounts of copper salts used in citrus orchards, alternatives have been sought in the form of organic compounds of natural origin with activity against the causative agent of citrus canker, the phytopathogen Xanthomonas citri subsp. Citri. We synthesized a series of 4-alkoxy-1,2-benzene diols (alkyl-BDOs) using 1,2,4-benzenetriol (BTO) as a starting material through a three-step synthesis route and evaluated their suitability as antibacterial compounds. Our results show that alkyl ethers derived from 1,2,4-benzenetriol have bactericidal activity against X. citri, disrupting the bacterial cell membrane within 15 min. Alkyl-BDOs were also shown to remain active against the bacteria while in solution, and presented low toxicity to (human) MRC-5 cells. Therefore, we have demonstrated that 1,2,4-benzenetriol—a molecule that can be obtained from agricultural residues—is an adequate precursor for the synthesis of new compounds with activity against X. citri.

  为了替代在柑橘园中使用的大量铜盐，人们寻求了天然有机化合物的替代品，这些化合物可以对柑橘溃疡的病原菌——植物病原体Xanthomonas citri subsp. Citri产生活性。我们通过三步合成路线使用1,2,4-苯三酚（BTO）作为起始物质合成了一系列4-烷氧基-1,2-苯二酚（烷基-BDOs），并评估它们作为抗菌化合物的适用性。我们的结果表明，由1,2,4-苯三酚衍生的烷基醚对X. citri具有杀菌活性，在15分钟内破坏了细菌细胞膜。烷基-BDOs在溶液中也表现出对细菌的活性，并对（人类）MRC-5细胞具有低毒性。因此，我们已经证明了1,2,4-苯三酚——一种可以从农业废弃物中获得的分子——是合成具有对X. citri活性的新化合物的适当前体。
• Kcnq channel modulating compounds and their pharmaceutical use
  申请人：Brown Dalby William

  公开号：US20060173058A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  This invention relates to novel compounds useful as modulators of the KCNQ channel, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to methods of treatment herewith.

  本发明涉及一种作为KCNQ通道调节剂有用的新化合物，涉及包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• KCNQ CHANNEL MODULATING COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP1603858A2

  公开（公告）日：2005-12-14
• US7741352B2
  申请人：——

  公开号：US7741352B2

  公开（公告）日：2010-06-22
• [EN] NOVEL KCNQ CHANNEL MODULATING COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES MODULANT LE CANAL KCNQ ET LEUR UTILISATION
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2004080377A2

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention relates to compounds of the general formula (I) useful as modulators of the KCNQ channel, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to methods of treatment herewith.