(3S,4S,5S,6R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2,6-dichlorophenyl)-5-nitro-6-phenyl-1-tosylpiperidin-2-one | 1256489-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S,5S,6R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2,6-dichlorophenyl)-5-nitro-6-phenyl-1-tosylpiperidin-2-one
• CAS: 1256489-37-8
• 化学式: C₃₀H₃₄Cl₂N₂O₆SSi
• 分子量: 649.667
• InChiKey: IUDIPZNOXUMPMC-PUHABZHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2,6-dichlorophenyl)-5-nitro-6-phenyl-1-tosylpiperidin-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到(3S,4S,5S,6R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(2,6-dichlorophenyl)-5-nitro-6-phenyl-1-tosylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Enantioselective Syntheses of Iminosugar Derivatives Using Organocatalytic anti-Michael−anti-Aza-Henry Reactions

  摘要：

  Organocatalyst-controlled asymmetric anti-Michael reactions of (tert-butyldimethylsilyloxy)acetaidehyde with a range of nitroolefins, followed by an intermolecular aza-Henry reaction with imine, provided iminosugar derivatives with five contiguous stereocenters in very high enantiomeric excess in one pot. The stereochemistry of the aza-Henry reaction was substrate controlled and is explained by a six-membered cyclic transition-state model.

  DOI：

  10.1021/ol102292a