(+/-)-latifine dimethyl ether | 115888-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-latifine dimethyl ether
• 英文别名: (+/-)-O,O-Dimethyllatifine；5,6-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 115888-85-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: UZKOWEZDXFSYGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-(4'-methoxybenzyl)benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-latifine dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Gore, Vinayak G.; Narasimhan, Nurani S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 481 - 484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis of 4-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols by a novel intramolecular barbier reaction and by an insertion reaction: reaction scope and limitations
  作者：Masaru Kihara、Minoru Kashimoto、Yoshimaro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80579-2

  日期：1992.1

  4-Substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols were prepared from -(2-iodobenzyl)phenacylamines by an intramolecular Barbier reaction with butyllithium and by an insertion reaction with zerovalent nickel. The scope and limitations of these reactions were discussed.

  由-（2-碘苄基）苯甲胺通过与丁基锂的分子内Barbier反应并通过与零价镍的插入反应制备4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇。讨论了这些反应的范围和局限性。
• A new intramolecular barbier reaction of N-(2-iodobenzyl)phenacylamines: A convenient synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinomn-4-ols
  作者：Masaru Kihara、Minoru Kashimoto、Yoshimaro Kobayashi、Shigeru Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98068-7

  日期：1990.1

  4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols were prepared by an intramolecular Barbier reaction of N-(2-iodobenzyl)phenacylamines with butyllithium in good yields.

  通过N-（2-碘苄基）苯胺与丁基锂的分子内Barbier反应以良好的收率制备4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇。
• Convenient synthesis of amaryllidaceae alkaloid, (+/-) latifine dimethyl ether
  作者：A. Sanjeev Kumar、Samir Ghosh、Kale Bhima、G.N. Mehta

  DOI：10.3184/030823409x12523442871697

  日期：2009.10

  A short route for the synthesis of (+/-) latifine dimethyl ether is reported. The key steps involved are Grignard reaction, conversion of alcohol to nitrile using trimethylsilyl cyanide, reduction of the nitrile intermediate followed by Pictet–Spengler cyclisation and reductive N-methylation in a single step to provide latifine dimethyl ether as a racemate.

  报道了合成 (+/-) latifine 二甲醚的一条捷径。所涉及的关键步骤是格氏反应，使用三甲基甲硅烷基氰化物将醇转化为腈，还原腈中间体，然后在一步中进行 Pictet-Spengler 环化和还原性 N-甲基化，以提供作为外消旋物的 latifine 二甲醚。
• Efficient Syntheses of (±)-Cherylline and Latifine Dimethyl Ether
  作者：A. Sanjeev Kumar、Samir Ghosh、R. Soundararajan、G. N. Mehta

  DOI：10.1080/00397910903109859

  日期：2010.5.11

  A concise route for the syntheses of (+/-)-cherylline and latifine dimethyl ether is reported. The key steps involved are Michael addition of veratrole with p-methoxy nitrostyrene (for cherylline), anisole with 2,3-dimethoxy nitrostyrene (for latifine), and reduction of nitro intermediate, followed by Pictet-Spengler cyclization.
• KIHARA, MASARU;IGUCHI, SEIICHIRO;IMAKURA, YASUHIRO;KOBAYASHI, SHIGERU, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1097-1105
  作者：KIHARA, MASARU、IGUCHI, SEIICHIRO、IMAKURA, YASUHIRO、KOBAYASHI, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——