O6-benzyl-8N-(phenylamino)-3',5'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine | 1068435-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O6-benzyl-8N-(phenylamino)-3',5'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
• CAS: 1068435-03-9
• 化学式: C₃₅H₅₂N₆O₄Si₂
• 分子量: 677.007
• InChiKey: CISJLKNFWJJCSR-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  118.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O6-benzyl-8N-(phenylamino)-3',5'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-amino-9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-(phenylamino)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DNA-Oligonucleotides Damaged by Arylamine-Modified 2′-Deoxyguanosine

  摘要：

  C8-Arylamine-dG adducts bearing a labile N-formamidine group at the exocyclic amino function were converted into their corresponding 5'-O-DMTr-3'-0-phosphoramidite-C8-arylamine-dG derivatives. These compounds were used for the automated synthesis of site-specifically modified oligonucleotides. These oligonucleotides were characterized by ESI-MS and enzymatic digestion and studied for their CD properties and T-m values.

  DOI：

  10.1080/15257770701490738
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 O⁶-benzyl-8-bromo-3',5'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-guanosine 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到O6-benzyl-8N-(phenylamino)-3',5'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  c8-芳基胺嘌呤加合物对DNA链位点特异性损伤的合成及其对各种DNA聚合酶的影响。

  摘要：

  使用钯交叉偶联化学已经制备了C8-芳胺-dG和C8-芳基胺-dA加合物。随后将这些加合物转化为相应的5'-O-DMTr-C8-芳基胺-3'-O-亚磷酰胺，然后用于自动合成不同的位点特异性修饰的寡核苷酸。这些“损坏”的寡核苷酸已通过ESI-MS，UV热稳定性测定和圆二色性进行了表征，它们已用于EcoRI测定以及使用各种DNA聚合酶的引物延伸研究中。

  DOI：

  10.1002/chem.200800979