2-(pyrrolidin-1-yl)-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one | 127528-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(pyrrolidin-1-yl)-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(1-pyrrolidinyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-one；2-Pyrrolidin-1-yl-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 127528-92-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: RQLMXOHLNCVJQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  357.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(pyrrolidin-1-yl)-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  带有吸电子基团衍生物的4 H -1,3-苯并恶嗪-4-one的快速高效合成

  摘要：

  基于邻卤化苯甲酰脲在碱性条件下以K 2 CO 3为基的环形成反应，开发了一种高效且环保的4 H -1,3-苯并恶嗪-4-酮方案。还研究了方法的范围和局限性。结果表明，苯环上取代基的吸电子能力有利于这种杂环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.034

文献信息

• ANTIATHEROSCLEROTIC AND ANTITHROMBOTIC 1-BENZOPYRAN-4-ONES AND 2-AMINO-1,3-BENZOXAZINE-4-ONES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0459983A1

  公开（公告）日：1991-12-11
• US5703075A
  申请人：——

  公开号：US5703075A

  公开（公告）日：1997-12-30
• [EN] ANTIATHEROSCLEROTIC AND ANTITHROMBOTIC 1-BENZOPYRAN-4-ONES AND 2-AMINO-1,3-BENZOXAZINE-4-ONES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1990006921A1

  公开（公告）日：1990-06-28

  (EN) This invention relates to compounds of formula (I) which are useful in association with a pharmaceutical carrier as antiatherosclerotic agents. In addition, various compounds of formula (I) are useful inhibitors of cell proliferation.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), utiles en association avec un support pharmaceutique en tant qu'agents antiathérosclérotiques. De plus, divers composés de la formule (I) sont des inhibiteurs utiles de prolifération de cellules.
• A facile and efficient synthesis of 4H-1,3-benzoxazine-4-one with electron-withdrawing group derivatives
  作者：Peng Li、Xinwei Zhang、Yongqi Wu、Maosheng Cheng、Dongfeng Zhang、Gang Li、Ziyun Lin、Xiang Zhang、Haihong Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.034

  日期：2015.8

  developed based on the ring-formation of o-halogenbenzoylurea under alkaline condition with K2CO3 as the base. The method scope and limitations were also investigated. The results indicated that the electron-withdrawing ability of the substituents on the phenyl ring is beneficial to this heterocyclization.

  基于邻卤化苯甲酰脲在碱性条件下以K 2 CO 3为基的环形成反应，开发了一种高效且环保的4 H -1,3-苯并恶嗪-4-酮方案。还研究了方法的范围和局限性。结果表明，苯环上取代基的吸电子能力有利于这种杂环化。